3,4-二羟基-2-甲氧基苯乙酮 | 27829-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二羟基-2-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 3',4'-dihydroxy-2'-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3,4-dihydroxy-2-methoxy-phenyl)-ethanone；1-(3,4-Dihydroxy-2-methoxy-phenyl)-aethanon；1-(3,4-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 27829-93-2
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD03424394
• 分子量: 182.176
• InChiKey: YQFVHMURFLVSHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-2-甲氧基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-甲氧基儿茶酚
  参考文献：
  名称：

  Perkin; Storey, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-dibenzyloxy-2'-methoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以83%的产率得到3,4-二羟基-2-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Effects of electron-withdrawing substituents on DPPH radical scavenging reactions of protocatechuic acid and its analogues in alcoholic solvents

  摘要：

  The DPPH (2,2-diphenyl-l-picrylhydrazyl) radical scavenging activity of protocatechuic acid (3,4-dihydroxybenzoic acid) and its related catechols was examined. Compounds possessing strong electron-withdrawing substituents showed high activity. NMR analysis of the reaction mixtures of catechols and DPPH radical in methanol showed the formation of methanol adducts. The results suggest that high radical scavenging activity of catechols in alcohol is due to a nucleophilic addition of an alcohol molecule on o-quinones, which leads to a regeneration of a catechol structure. Furthermore, the radical scavenging activity in alcohols would largely depend on the electron-withdrawing/donating substituents, Since they affect the susceptibility toward nucleophilic attacks on o-quinone. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.040

文献信息

• [EN] BENZOTHIAZOLES AND THIAZOLOPYRIDINES AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] BENZOTHIAZOLS ET THIAZOLOPYRIDINES EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007019346A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] Provided herein are benzothiazol and thizolopyridine derivatires which are sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof . The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/ or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent .
  [FR] La présente invention se rapporte à des dérivés de benzothiazol et de thizolopyridine qui sont des composés modulant la sirtuine et leurs procédés d'utilisation. Les composés modulant la sirtuine peuvent être utilisés pour accroître la durée de vie d'une cellule, et traiter et/ou prévenir une grande variété de maladies et de troubles comprenant, par exemple, des maladies ou des troubles liés au vieillissement ou au stress, au diabète, à l'obésité, aux maladies neurodégénérescentes, à une maladie cardiovasculaire, aux troubles de la coagulation sanguine, à l'inflammation, au cancer et/ou aux bouffées vasomotrices ainsi que des maladies ou des troubles qui tireraient avantage d'une activité mitochondriale accrue. L'invention se rapporte également à des compositions comprenant modulant la sirtuine en combinaison avec un autre agent thérapeutique.
• [EN] IMIDAZO [2,1-B] THIAYOLE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO [2,1-B] THIAYOLE EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007019344A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.
  [FR] La présente invention se rapporte à de nouveaux composés modulant la sirtuine et leurs procédés d'utilisation. Les composés modulant la sirtuine peuvent être utilisés pour accroître la durée de vie d'une cellule, et traiter et/ou prévenir une grande variété de maladies et de troubles comprenant, par exemple, des maladies ou des troubles liés au vieillissement ou au stress, au diabète, à l'obésité, aux maladies neurodégénérescentes, à une maladie cardiovasculaire, aux troubles de la coagulation sanguine, à l'inflammation, au cancer et/ou aux bouffées vasomotrices ainsi que des maladies ou des troubles qui tireraient avantage d'une activité mitochondriale accrue. L'invention se rapporte également à des compositions comprenant modulant la sirtuine en combinaison avec un autre agent thérapeutique.
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATING AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'IMIDAZOPYRIDINE EN TANT QU'AGENTS MODULANT LA SIRTUINE
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007019345A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] Provided herein are imidazopyridine derivatives of formulas ((XIV), (XV),(XVI) and (XVII) which are sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.
  [FR] La présente invention se rapporte à des dérivés d'imidazopyridine des formules (XIV), (XV), (XVI) et (XVII), qui sont des composés modulant la sirtuine et leurs procédés d'utilisation. Les composés modulant la sirtuine peuvent être utilisés pour accroître la durée de vie d'une cellule, et traiter et/ou prévenir une grande variété de maladies et de troubles comprenant, par exemple, des maladies ou des troubles liés au vieillissement ou au stress, au diabète, à l'obésité, aux maladies neurodégénérescentes, à une maladie cardiovasculaire, aux troubles de la coagulation sanguine, à l'inflammation, au cancer et/ou aux bouffées vasomotrices ainsi que des maladies ou des troubles qui tireraient avantage d'une activité mitochondriale accrue. L'invention se rapporte également à des compositions comprenant modulant la sirtuine en combinaison avec un autre agent thérapeutique.
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE EN TANT QUE MODULATEUR DU SIRTUIN
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007019416A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés modulant le sirtuin et leurs méthodes d'utilisation. Les composés modulant le sirtuin peuvent être utilisés pour augmenter la durée de vie d'une cellule, et traiter et/ou empêcher une grande variété de maladies et de troubles y compris, par exemple, des maladies ou troubles en rapport avec le vieillissement ou le stress, le diabète, l'obésité, des maladies neurodégénératives, des maladies cardio-vasculaires, des troubles de la coagulation du sang, l'inflammation, le cancer, et/ou des bouffées vasomotrices ainsi que des maladies ou troubles qui seraient améliorés par une activité mitochondriale augmentée. Elle concerne aussi des compositions qui comprennent un composé modulant le sirtuin en combinaison avec un autre agent thérapeutique.
• [EN] OXAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLOPYRIDINE COMME MODULATEURS DU SIRTUIN
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007019417A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  [EN] Provided herein are oxazolopyridine derivatives which are sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasingthe lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benfêt from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'oxazolopyridine modulant le sirtuin et leurs méthodes d'utilisation. Les composés modulant le sirtuin peuvent être utilisés pour augmenter la durée de vie d'une cellule, et traiter et/ou empêcher une grande variété de maladies et de troubles y compris, par exemple, des maladies ou troubles en rapport avec le vieillissement ou le stress, le diabète, l'obésité, des maladies neurodégénératives, des maladies cardio-vasculaires, des troubles de la coagulation du sang, l'inflammation, le cancer, et/ou des bouffées vasomotrices ainsi que des maladies ou troubles qui seraient améliorés par une activité mitochondriale augmentée. Elle concerne aussi des compositions qui comprennent un composé modulant le sirtuin en combinaison avec un autre agent thérapeutique.

表征谱图