11-Bromomethyl-11H-dibenz-1,4-oxathiepin | 104967-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-Bromomethyl-11H-dibenz-1,4-oxathiepin
• 英文别名: 11-bromomethyl-11H-dibenz[b,f][1,4]oxathiepine；6-(bromomethyl)-6H-benzo[b][1,5]benzoxathiepine
• CAS: 104967-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrOS
• 分子量: 307.211
• InChiKey: ORMLZUWKMXYDLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-109 °C
• 沸点：
  394.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Bromomethyl-11H-dibenz-1,4-oxathiepin 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-(11H-dibenz-1,4-oxathiepin-11-yl)-methylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Butaclamol-like neuroleptic agents: Synthesis of 1-(11H-dibenz[b,f]-1,4-oxathiepin-11-yl)methyl-4-isobutylpiperidin-4-ol and of some related compounds

  摘要：

  1-(11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚-11-基)甲基-4-哌啶酮（XIII），经过四步从11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚-11-羧酸（VIII）得到，经异丁基溴化镁处理后得到标题化合物V，同时还有大量的二级醇VI，即还原产物。描述了一系列三取代苄基苯基硫醚衍生物XVIII-XXIV，XXVI-XXXI的合成；这些化合物是制备11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚乙酸XVI和XVII的潜在中间体。对11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚（VII）进行氯甲基化和另外两个常规步骤得到一种酸，其结构被指定为XVI。化合物V是“噁硫异丁氯胺醇”的开放模型，与这一事实一致，它表现为一种神经阻滞剂：它增加了大鼠脑纹状体中多巴胺的周转和代谢，表现为3,4-二羟基苯乙酸水平显著升高。

  DOI：

  10.1135/cccc19851484
• 作为产物：
  描述：

  11H-dibenz-1,4-oxathiepin-11-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 11-Bromomethyl-11H-dibenz-1,4-oxathiepin
  参考文献：
  名称：

  Butaclamol-like neuroleptic agents: Synthesis of 1-(11H-dibenz[b,f]-1,4-oxathiepin-11-yl)methyl-4-isobutylpiperidin-4-ol and of some related compounds

  摘要：

  1-(11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚-11-基)甲基-4-哌啶酮（XIII），经过四步从11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚-11-羧酸（VIII）得到，经异丁基溴化镁处理后得到标题化合物V，同时还有大量的二级醇VI，即还原产物。描述了一系列三取代苄基苯基硫醚衍生物XVIII-XXIV，XXVI-XXXI的合成；这些化合物是制备11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚乙酸XVI和XVII的潜在中间体。对11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚（VII）进行氯甲基化和另外两个常规步骤得到一种酸，其结构被指定为XVI。化合物V是“噁硫异丁氯胺醇”的开放模型，与这一事实一致，它表现为一种神经阻滞剂：它增加了大鼠脑纹状体中多巴胺的周转和代谢，表现为3,4-二羟基苯乙酸水平显著升高。

  DOI：

  10.1135/cccc19851484

文献信息

• N-substituted azaheterocyclic compounds
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06060468A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic compounds of the general formula ##STR1## wherein X, Y, Z, R.sup.1, R.sup.1a, R.sup.2, R.sup.2a, p, r and s are as defined in the detailed part of the present description or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation as well as their use for treatment of indications caused by or related to secretion and circulation of insulin antagonising peptides.

  本发明涉及新型N-取代的杂环化合物，其一般式为##STR1##其中X、Y、Z、R.sup.1、R.sup.1a、R.sup.2、R.sup.2a、p、r和s如本说明书详细部分所定义，或其盐，以及它们的制备方法、含有它们的组合物，以及它们用于临床治疗疼痛、高度敏感和/或炎症病症的用途，其中C纤维通过引起神经源性疼痛或炎症发挥病理生理作用，以及它们用于治疗由分泌和循环胰岛素拮抗肽引起或相关的指示的用途。
• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;VALCHAR, M.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 7, 1484-1497
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、RYSKA, M.、VALCHAR, M.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• SINDELAR, KAREL;PROTIVA, MIROSLAV;VALCHAR, MARTIN
  作者：SINDELAR, KAREL、PROTIVA, MIROSLAV、VALCHAR, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• US6060468A
  申请人：——

  公开号：US6060468A

  公开（公告）日：2000-05-09
• Butaclamol-like neuroleptic agents: Synthesis of 1-(11H-dibenz[b,f]-1,4-oxathiepin-11-yl)methyl-4-isobutylpiperidin-4-ol and of some related compounds
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Emil Svátek、Miroslav Ryska、Martin Valchář、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19851484

  日期：——

  1-(11H-Dibenz[b,f]-1,4-oxathiepin-11-yl)methyl-4-piperidone (XIII), which was obtained from 11H-dibenz[b,f]-1,4-oxathiepin-11-carboxylic acid (VIII) in four steps, was treated with isobutylmagnesium bromide and gave the title compound V in addition to the prevailing quantity of the secondary alcohol VI, i.e. the product of reduction. Synthesis of a series of trisubstituted benzyl phenyl sulfide derivatives XVIII-XXIV, XXVI-XXXI is described; these compounds are potential intermediates in the preparation of 11H-dibenz[b,f]-1,4-oxathiepinacetic acids XVI and XVII. Chloromethylation of 11H-dibenz[b,f]-1,4-oxathiepin (VII) and two further usual steps gave an acid to which structure XVI is assigned. Compound V is an open model of "oxathiaisobutaclamol" and in agreement with this fact it behaves like a neuroleptic agent: it increases the turnover and metabolism of dopamine in the rat brain striatum which is manifested by a significant rise of homovanillic acid level.

  1-(11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚-11-基)甲基-4-哌啶酮（XIII），经过四步从11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚-11-羧酸（VIII）得到，经异丁基溴化镁处理后得到标题化合物V，同时还有大量的二级醇VI，即还原产物。描述了一系列三取代苄基苯基硫醚衍生物XVIII-XXIV，XXVI-XXXI的合成；这些化合物是制备11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚乙酸XVI和XVII的潜在中间体。对11-二苯并[b,f]-1,4-噁硫杂环庚（VII）进行氯甲基化和另外两个常规步骤得到一种酸，其结构被指定为XVI。化合物V是“噁硫异丁氯胺醇”的开放模型，与这一事实一致，它表现为一种神经阻滞剂：它增加了大鼠脑纹状体中多巴胺的周转和代谢，表现为3,4-二羟基苯乙酸水平显著升高。