2-(6-[1,3]dioxolan-2-ylbenzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)malonic acid dimethyl ester | 1181669-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-[1,3]dioxolan-2-ylbenzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)malonic acid dimethyl ester
• CAS: 1181669-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₈
• 分子量: 336.298
• InChiKey: MFRKUXIHKOVXRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-[1,3]dioxolan-2-ylbenzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)malonic acid dimethyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 dimethyl (1R,11R)-13-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,7,12-trioxa-13-azatetracyclo[9.2.2.02,10.04,8]pentadeca-2,4(8),9-triene-14,14-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥联双环四氢-1,2-恶嗪的多米诺合成：进入立体定义的4-氨基环己醇

  摘要：

  硝酮的同型[3 + 2]-偶极环加成（从醛和羟胺原位生成）与供体-受体环丙烷的分子内变体可以有效合成桥连的四氢-1，2-恶嗪。该多米诺序列产生适合还原性N-O键裂解的加合物，以优异的产率产生顺式-1,4-氨基环己醇。

  DOI：

  10.1021/ol901454y
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-[1,3]二氧烷-2-基-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 正丁基锂 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 2-(6-[1,3]dioxolan-2-ylbenzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  桥联双环四氢-1,2-恶嗪的多米诺合成：进入立体定义的4-氨基环己醇

  摘要：

  硝酮的同型[3 + 2]-偶极环加成（从醛和羟胺原位生成）与供体-受体环丙烷的分子内变体可以有效合成桥连的四氢-1，2-恶嗪。该多米诺序列产生适合还原性N-O键裂解的加合物，以优异的产率产生顺式-1,4-氨基环己醇。

  DOI：

  10.1021/ol901454y