trans-1,2-di-cyclohex-1-enyl-ethene | 156049-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-1,2-di-cyclohex-1-enyl-ethene
• 英文别名: trans-1,2-Di-cyclohex-1-enyl-aethen；1-[(E)-2-(cyclohexen-1-yl)ethenyl]cyclohexene
• CAS: 156049-95-5
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: KLLWUWAWCQGCBR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-di-cyclohex-1-enyl-ethene 在 9-芴酮 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到cis-1,2-di-cyclohex-1-enyl-ethene
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of Structural Analogues of Previtamin D₃:  Generality of the Wavelength-Dependent Triene Photocyclization

  摘要：

  Two structural previtamin Da analogues (R = H, CH3) cyclized photochemically with a 1.4-1.8-fold increase in quantum yields over a 3-nm change in excitation wavelength. The sudden increase in quantum yields is due to the participation and mixing of both 2A and 1B excited states. At lambda less than or equal to 306 nm, the 1B state is initially excited and then (a) partitions between isomerization to the corresponding trans triene isomers, (b) decays to the 2A state to give the corresponding cyclohexadienes, and (c) decays to the ground state. At lambda greater than or equal to 309 nm, the 2A state is directly excited to give the corresponding cyclohexadienes and the relaxation path from 1B state to the ground state or isomerization in the 1B state is diminished.

  DOI：

  10.1021/jo9622183
• 作为产物：
  描述：

  (cyclohex-1-enyl)methyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 trans-1,2-di-cyclohex-1-enyl-ethene
  参考文献：
  名称：

  β-羟基砜合成烯烃的范围和立体化学

  摘要：

  通过将钠汞齐在甲醇-乙酸乙酯中还原，由β-酰氧基砜合成烯烃的方法可用于制备多种共轭二烯。当用于合成其中新的双键被分离或共轭的1,2-二取代的烯烃时，该反应是高度立体选择性的，并导致反式异构体。

  DOI：

  10.1039/p19780000829

文献信息

• Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 856 - 878
  作者：Baudin, J. B.、Hareau, G.、Julia, S. A.、Lorne, R.、Ruel, O.

  DOI：——

  日期：——
• Inhoffen; Quinkert, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1418,1422
  作者：Inhoffen、Quinkert

  DOI：——

  日期：——
• The Chemistry of 1,3,5-Hexatriene
  作者：G. F. Woods、N. C. Bolgiano、D. E. Duggan

  DOI：10.1021/ja01612a023

  日期：1955.4
• An Efficient Julia Olefination Mediated by Magnesium in Ethanol
  作者：G Lee

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1073q-

  日期：1995.7.31
• Scope and stereochemistry of an olefin synthesis from β-hydroxysulphones
  作者：Philip J. Kocienski、Basil Lythgoe、Steven Ruston

  DOI：10.1039/p19780000829

  日期：——

  The synthesis of olefins from β-acyloxy-sulphones by reduction with sodium amalgam in methanol–ethyl acetate can be applied to the preparation of a wide variety of conjugated dienes. When used for the synthesis of 1,2-disubstituted olefins in which the new double bond is either isolated or conjugated, the reaction is highly stereoselective, and leads to the trans-isomers.

  通过将钠汞齐在甲醇-乙酸乙酯中还原，由β-酰氧基砜合成烯烃的方法可用于制备多种共轭二烯。当用于合成其中新的双键被分离或共轭的1,2-二取代的烯烃时，该反应是高度立体选择性的，并导致反式异构体。