(E)-3-Quinolin-3-yl-acrylic acid ethyl ester | 71351-29-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Quinolin-3-yl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-quinolineacrylate；ethyl 3-quinolin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 71351-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: AQTUCCJYJLYXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Quinolin-3-yl-acrylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(quinolin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Isocytosine H2-receptor histamine antagonists II. Synthesis and evaluation of biological activity at histamine H1- and H2-receptors of 5-(heterocyclyl)methylisocytosines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90166-9
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 硫酸 作用下， 生成 (E)-3-Quinolin-3-yl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isocytosine H2-receptor histamine antagonists II. Synthesis and evaluation of biological activity at histamine H1- and H2-receptors of 5-(heterocyclyl)methylisocytosines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90166-9

文献信息

• Design and chemical synthesis of root gravitropism inhibitors: Bridged analogues of ku-76 have more potent activity
  作者：Mitsuru Shindo、Saki Makigawa、Kozue Kodama、Hiromi Sugiyama、Kenji Matsumoto、Takayuki Iwata、Naoya Wasano、Arihiro Kano、Miyo Terao Morita、Yoshiharu Fujii

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112508

  日期：2020.11

  structure-activity relationship in this inhibitory activity. The conformation of ku-76 is flexible owing to the open-chain structure of pentan-2,4-dienoic acid with freely rotating single bonds, and the (2Z)-alkene moiety may be isomerized by external factors. To develop more potent inhibitors and obtain insight into the target biomolecules, various analogues of ku-76, fixed through conformation and/or

  此前，我们发现 (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸 (ku-76) 在 5 μM 浓度下是生菜胚根根向重力弯曲的选择性抑制剂，且不伴随生长抑制，并揭示了该抑制活性中的构效关系。由于戊-2,4-二烯酸具有自由旋转单键的开链结构，ku-76的构象是灵活的，并且(2Z)-烯烃部分可以通过外部因素异构化。为了开发更有效的抑制剂并深入了解目标生物分子，合成并评估了通过构象和/或构型固定的 ku-76 的各种类似物。立体化学固定可有效提高向地弯曲抑制的效力。最后，我们发现了高效的构象和/或构型类似物（ku-257、ku-294 和 ku-30​​8），它们不会抑制根的生长。这些类似物对根部弯曲的抑制作用与抑菌灵相当。
• Substituted isocytosines having histamine H.sub.2 -antagonist activity
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04154834A1

  公开（公告）日：1979-05-15

  The compounds are substituted isocytosines which are histamine H.sub.2 -antagonists. Two specific compounds of the present inventon are 2-[2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)ethylamino]-5-(3-pyridylmethyl)-4-py rimidone and 2-[2-(3-bromo-2-pyridylmethylthio)ethylamino]-5-(4-pyridylmethyl)-4-pyrimi done.

  这些化合物是取代的异胞嘧啶，是组胺H.sub.2-拮抗剂。本发明的两种特定化合物是2-[2-(5-甲基-4-咪唑基甲硫基)乙基氨基]-5-(3-吡啶甲基)-4-吡咯酮和2-[2-(3-溴-2-吡啶甲硫基)乙基氨基]-5-(4-吡啶甲基)-4-吡咯酮。
• Therapeutic phenoxyalkylheterocycles
  申请人：Sanofi, S.A.

  公开号：US05618821A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Q is chosen from the group consisting of pyridyl, pyrazyl, pyrimidyl, quinolyl, indolyl and 7-azaindolyl or any of these substituted with one or two substituents; Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms; R.sub.1 and R.sub.2 are each independently chosen from hydrogen, halo, alkyl, alkenyl, amino, alkylthio, hydroxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkoxy, nitro, carboxy, alkoxycarbonyl, dialkylaminoalkyl, alkylaminoalkyl, aminoalkyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or cyano; R.sub.3 is alkoxycarbonyl, alkyltetrazolyl, substituted or unsubstituted phenyl or heterocyclyl, the N-oxide thereof, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is an effective antipicornaviral agent.

  公式为##STR1##的化合物，其中Q从吡啶基，吡唑基，嘧啶基，喹啉基，吲哚基和7-嗪啉基中选择，或者这些基团中的任何一个都被一个或两个取代基取代；Y是3-9个碳原子的烷基桥；R.sub.1和R.sub.2分别独立选择氢，卤素，烷基，烯基，氨基，烷硫基，羟基，羟基烷基，烷氧基烷基，烷硫基烷基，烷基亚磺酰基烷基，烷基磺酰基烷基，烷氧基，硝基，羧基，烷氧羰基，二烷基氨基烷基，烷基氨基烷基，氨基烷基，二氟甲基，三氟甲基或氰基；R.sub.3是烷氧羰基，烷基四唑基，取代或未取代的苯基或杂环基，其N-氧化物，或其药学上可接受的酸加合盐是有效的抗小肠病毒药物。
• Heterocyclic alkyl 4-pyrimidones
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04216318A1

  公开（公告）日：1980-08-05

  The compounds are substituted isocytosines which are histamine H.sub.2 -antagonists. Two specific compounds of the present invention are 2-[2-(5-methyl-4-imidazolylmethylthio)ethylamino]-5-(3-pyridylmethyl)-4-py rimidone and 2-[2-(3-bromo-2-pyridylmethylthio)-ethylamino]-5-(4-pyridylmethyl)-4-pyrim idone.

  这些化合物是取代的异胞嘧啶，它们是组胺H.sub.2-拮抗剂。本发明的两种特定化合物是2-[2-(5-甲基-4-咪唑基甲硫基)乙基氨基]-5-(3-吡啶甲基)-4-吡咯酮和2-[2-(3-溴-2-吡啶甲硫基)-乙基氨基]-5-(4-吡啶甲基)-4-吡咯酮。
• Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives
  申请人：——

  公开号：US07074932B2

  公开（公告）日：2006-07-11

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  本发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的方法，这些化合物是合成6-O取代大环内酯类抗生素的重要中间体。该过程利用金属催化的偶联反应来提供式（I）或（II）的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同的底物。