(5S)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one | 109579-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (5S)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-benzyl-3,5-dioxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 109579-09-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: HSEORCASZVAQNP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-benzylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过O-到C-酰基重排合成3-酰基四甲基酸的合成方法及其在青霉素系列的全合成中的应用。

  摘要：

  为了有效地利用具有重要医学意义的α-支链3-酰基四酸，在各种金属盐存在下，广泛研究了使用α-氨基酸衍生的4- O-酰基四酸对O-进行C酰基重排的关键反应。。CaCl 2或NaI的使用显着改变了反应效率的结果，并以显着提高的产率迅速产生了所需的α-支化的3-酰基四酸。我们还讨论了重排条件下C5立体中心的差向异构化以及C3和C5的结构变异耐受性。除了先前在成功合成新的细胞毒性四酸青霉素A 1方面的成功之外，，这种方法也可以应用于青霉素A 2的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/jo300527f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-tert-butyl 2-benzyl-3-hydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性串联Barbier过程反式-4-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮 的有效方法：（3 R，4 S）-他汀类药物，（+）-普鲁酶和（-）-hapalosin †的不同合成

  摘要：

  通过立体选择性串联Barbier过程（R，S RS）-8与烷基和芳基的对映体，开发了一种非对映选择性的方法，用于反式-4-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮1（P 1 = TBS，P 2 = H）溴化物。反式-4-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮在C-5立体中心的立体化学仅受α-烷氧基取代的控制。这种有效的方法已成功用于制备各种取代的（3 R，4 S）-statines 2。此外，两种具有（+）-preussin 4的生物活性天然产物通过这种立体选择性串联Barbier方法有效地合成了Hapalosin 5和Hapalosin 5。

  DOI：

  10.1039/c6ob02523d

文献信息

• 4-氧-烷基化特特拉姆酸类化合物及其制备方 法
  申请人：北京卓凯生物技术有限公司

  公开号：CN107353239B

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明涉及一类新型化合物及其制备方法。结构通式如式I所示。经动物实验验证，本发明化合物具有挽救动物模型的记忆效果，安全性高，不具有致诱变性，口服和静脉注射后均能在血液中停留数个小时，并能进入大脑，可用于制备治疗老年痴呆病，帕金森症，亨廷顿症，血管性痴呆，精神分裂症，孤独症等疾病的药物。
• 4-氧-烷基化特特拉姆酸类化合物及其制备方 法与应用
  申请人：北京卓凯生物技术有限公司

  公开号：CN107468690B

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明涉及一类新型化合物及其制备方法与应用。结构通式如式I所示。经动物实验验证，本发明化合物具有挽救动物模型的记忆效果，安全性高，不具有致诱变性，口服和静脉注射后均能在血液中停留数个小时，并能进入大脑，可用于制备治疗老年痴呆病，帕金森症，亨廷顿症，血管性痴呆，精神分裂症，孤独症等疾病的药物。
• Suzuki-Miyaura Coupling Based Enantioselective Synthesis of (+)-epi- Clausenamide and the Enantiomer of Its 3-Deoxy Analogue
  作者：Xiaoming Yu、Lu Zhang、Yumei Zhou

  DOI：10.1055/s-0031-1290804

  日期：2012.5

  The first enantioselective synthesis of two biologically interesting close analogues of clausenamide, namely (+)-epi-clausenamide and (–)-3-deoxy-epi-clausenamide, was reported. Key steps of the synthesis included construction of the chiral pyrrolinone intermediates from d - and l -serine derivatives, introduction of the C4-phenyl by Suzuki–Miyaura coupling and establishment of the C6 configuration

  报道了两种具有生物学意义的黄皮酰胺类似物的首次对映选择性合成，即 (+)-epi-clausenamide 和 (-)-3-deoxy-epi-clausenamide。合成的关键步骤包括从 d - 和 l - 丝氨酸衍生物构建手性吡咯啉酮中间体，通过 Suzuki-Miyaura 偶联引入 C4-苯基以及通过苏式选择性格氏反应建立 C6 构型。详细描述了关键 Suzuki-Miyaura 偶联反应的优化。
• 3-Acyltetramic acids as a novel class of inhibitors for human kallikreins 5 and 7
  作者：Acácio S. de Souza、Barbara D.C. Pacheco、Sergio Pinheiro、Estela M.F. Muri、Luiza R.S. Dias、Camilo H.S. Lima、Rafael Garrett、Mariana B.M. de Moraes、Bruno E.G. de Souza、Luciano Puzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.031

  日期：2019.5

  and chymotrypsin-like activities and are involved in pathologies related to skin desquamation process. A series of new 3-acyltetramic acids were developed as a novel class of inhibitors of KLK5, KLK7 and trypsin enzymes. The nature and length of the acyl chain is crucial to the KLK5, KLK7 and trypsin inhibition activities, and the most potent compounds (but not the most selective) 2b, 2c and 2g showed

  人激肽释放酶5和7（KLK5和KLK7）表现出胰蛋白酶和胰凝乳蛋白酶样活性，并参与与皮肤脱皮过程有关的病理。开发了一系列新的3-酰基四酸作为KLK5，KLK7和胰蛋白酶的新型抑制剂。酰基链的性质和长度对于KLK5，KLK7和胰蛋白酶抑制活性至关重要，而且最有效的化合物2b，2c和2g（但不是最具有选择性的）显示出较低的微摩尔IC50值。尽管很少有化合物对KLK5具有选择性，但可以实现胰蛋白酶对胰凝乳蛋白酶的选择性抑制。我们的分子建模研究表明，2g的双键最适合KLK5的结合位点，
• A facile approach to trans-4,5-pyrrolidine lactam and application in the synthesis of nemonapride and streptopyrrolidine
  作者：Wei Huang、Jing-Yi Ma、Mu Yuan、Long-Fei Xu、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.049

  日期：2011.10

  trans-4-hydroxylpyrrolidine lactams 1 starting from amino acid is described. The utility of this method has been demonstrated in the synthesis of antipsychotic nemonapride 3 and antiangiogenic streptopyrrolidine 4. Compared four synthetic stereoisomers of natural streptopyrrolidine 4 in term of spectroscopic and physical data, the absolute structure of the natural product was proposed as (4S,5S)-configuration

  描述了一种从氨基酸开始反式-4-羟基吡咯烷内酰胺1的有效方法。该方法的效用已被证明在抗精神病药物的齐拉西合成3和抗血管生成streptopyrrolidine 4。从光谱和物理数据方面比较了天然链霉菌吡咯烷4的四种合成立体异构体，提出了天然产物的绝对结构为（4 S，5 S）-构型。