ethyl (E)-3-(7-benzyloxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl)acrylate | 1313728-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(7-benzyloxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-oxo-7-phenylmethoxychromen-6-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1313728-59-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: FUGKQZFRXJWEAW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(7-benzyloxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl)acrylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl (E)-3-(7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  The Heck Reaction of Protected Hydroxychromones: on route to Natural Products

  摘要：

  Heck 反应已成功扩展到带有邻近受保护酚羟基的溴化色素，这为包括三环 O-heterocycles 在内的各种天然衍生物提供了一种新方法。不含磷的偶联条件非常有效。令人惊讶的是，甲氧基甲基保护基团在一些情况下并不稳定，但苄基被证明是一个理想的保护基团，它可以被三卤化硼选择性地裂解，而且产率很高。

  DOI：

  10.1071/ch10296
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-7-hydroxychromone 在 potassium chloride 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (E)-3-(7-benzyloxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-6-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  The Heck Reaction of Protected Hydroxychromones: on route to Natural Products

  摘要：

  Heck 反应已成功扩展到带有邻近受保护酚羟基的溴化色素，这为包括三环 O-heterocycles 在内的各种天然衍生物提供了一种新方法。不含磷的偶联条件非常有效。令人惊讶的是，甲氧基甲基保护基团在一些情况下并不稳定，但苄基被证明是一个理想的保护基团，它可以被三卤化硼选择性地裂解，而且产率很高。

  DOI：

  10.1071/ch10296