二(4-氯苯基)苯基氧膦 | 54300-33-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(4-氯苯基)苯基氧膦
• 英文名称: bis(4-chlorophenyl)(phenyl)phosphine oxide
• 英文别名: di(4-chlorophenyl)(phenyl)phosphine oxide；bis(4-chloropheny)(phenyl)phosphine oxid；bis(p-chlorophenyl)phenylphosphine oxide；bis(4-chlorophenyl)phenylphosphine oxide；4,4'-dichlorotriphenylphosphine oxide；1-chloro-4-[(4-chlorophenyl)-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 54300-33-3
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂OP
• 分子量: 347.18
• InChiKey: FOIPESFJJNAWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(4-氯苯基)苯基氧膦 在 苯硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到bis(4-chlorophenyl)(phenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  绿色化学条件下氧化膦的脱氧

  摘要：

  通过苯基硅烷、四甲基二硅氧烷 (TMDS) 和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 在常规或微波下研究了几种二芳基苯基氧化膦、二甲基苯基氧化膦和 3-甲基-1-苯基-3-磷烯 1-氧化物的脱氧反应。 MW) 在不同温度下在甲苯中或不存在任何溶剂的情况下加热。结果表明，在 MW 和无溶剂条件下用 TMDS 或 PMHS 脱氧可能是首选方法，并提供了一种绿色化学方法。

  DOI：

  10.1002/hc.21249
• 作为产物：
  描述：

  Bis-(4-chlorphenyl)-phenyl-phosphansulfid 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 二(4-氯苯基)苯基氧膦
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of tertiary phosphine oxides

  摘要：

  三级膦氧化物是通过将三级膦磺醇与H.sub.2 O.sub.2在至少约20%重量、优选至少约50%重量的可选卤代的低级脂肪族羧酸和/或其酐的溶剂中氧化而制备的；如果溶剂仅由乙酸组成，则尤其优选。反应产物是各种领域的终产品和中间体，例如植物保护和聚合物等领域。

  公开号：

  US04675446A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Addition of H–P(O) Bonds to Arynes
  作者：Qian Chen、Xinxing Yan、Chunxiao Wen、Jiekun Zeng、Yulin Huang、Xingguo Liu、Kun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01776

  日期：2016.10.7

  An efficient P-arylation of secondary phosphine oxides has been achieved through the ligand-free copper-catalyzed addition of H–P(O) bonds to in situ generated arynes at room temperature. This transformation provides a straightforward route to the formation of the aryl–P bond with wide functional group compatibility, which produces arylphosphine oxides in up to 99% yield.

  通过在室温下通过无配体铜催化的H–P（O）键向原位生成的芳烃的加成，可实现仲膦氧化物的有效P-芳基化。这种转变为形成具有广泛官能团相容性的芳基-P键提供了一条直接途径，该方法可产生高达99％的收率的芳基膦氧化物。
• General Oxidative Aryl C–P Bond Formation through Palladium-Catalyzed Decarbonylative Coupling of Aroylhydrazides with P(O)H Compounds
  作者：Jianyu Dong、Long Liu、Xuyu Ji、Qian Shang、Lixin Liu、Lebin Su、Bing Chen、Ruifeng Kan、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00922

  日期：2019.5.3

  Oxidative C–C/P–H cross-coupling is achieved via Pd-catalyzed decarbonylative cross-coupling of aroylhydrazides with P(O)H compounds. The unique cooperative reaction system, especially the Brønsted acid and bidentate phosphine ligand, allows the selective activation of the inert C–C bond and the suppression of the undesired oxidation and coordination of >P(O)–H compounds, leading to a general oxidative

  氧化的C / C / P-H交叉偶联是通过Pd催化的酰肼与P（O）H化合物的脱羰交叉偶联而实现的。独特的协同反应系统，特别是布朗斯台德酸和双齿膦配体，可以选择性活化惰性碳键，并抑制> P（O）–H化合物的不希望的氧化和配位，从而导致一般的氧化反应从容易获得的底物中合成芳基磷化合物。
• Methods for making tertiary phosphine oxides
  申请人：Rohm GmbH

  公开号：US04745224A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  Methods for making tertiary phosphine oxides from the corresponding tertiary phosphine sulfides by reacting the latter with sulfuric acid and/or organic sulfonic acids at temperatures from 70.degree. C. to 200.degree. C.

  将相应的三级膦磺化物与硫酸和/或有机磺酸在70摄氏度至200摄氏度的温度下反应，制备三级膦氧化物的方法。
• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。
• Phosphonate/Phosphine Oxide Dyad Additive for Efficient Perovskite Light‐Emitting Diodes
  作者：Chenyang Zhao、Wenping Wu、Hongmei Zhan、Wei Yuan、Hongxiang Li、Dezhong Zhang、Dapeng Wang、Yanxiang Cheng、Shiyang Shao、Chuanjiang Qin、Lixiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202117374

  日期：2022.3.21

  A two-in-one dyad additive combining phosphonate and phosphine oxide groups for efficient perovskite light-emitting diodes (PeLEDs) is demonstrated. Owing to its dual roles of passivating defects and enhancing carrier radiative recombination, quasi-two-dimensional green PeLEDs with maximum external quantum efficiency of 25.1 % is obtained.

  展示了一种结合膦酸盐和氧化膦基团的二合一二元添加剂，用于高效的钙钛矿发光二极管 (PeLED)。由于其钝化缺陷和增强载流子辐射复合的双重作用，获得了最大外量子效率为25.1%的准二维绿色PeLED。