Deoxycinchonidine | 5808-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Deoxycinchonidine
• 英文别名: (8S)-cinchonan；4-[[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinoline
• CAS: 5808-37-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: UFJOYVQIDSNLHC-ZOBUZTSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Deoxycinchonidine 在 sodium hydride 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化交叉亲电偶联合成奎宁抗疟药

  摘要：

   介绍 疟疾是一种严重的传染病，对世界上最弱势群体的影响尤为严重。目前每年约有 2.5 亿病例，最终导致约 62 万人死亡。 1 恶性疟原​​虫是最致命的疟疾病原体，它对多种抗疟药物产生了惊人的耐药性。金鸡纳树皮最早在 17 世纪初被记录为治疗疟疾的药物，并被南美土著用于传统医学。树皮是奎宁的来源，奎宁于 1820 年首次分离出来，随后一直被用作标准的疟疾治疗方法，直到 20 世纪 40 年代中期。恶性疟原虫耐药菌株的出现以及高剂量的毒性问题限制了奎宁的治疗用途。自2006年起，奎宁不再被用作疟疾的一线治疗药物，但仍列入世界卫生组织基本药物标准清单（2021年），并用于治疗重症病例。 2 奎宁在治疗疟疾方面的历史重要性，以及它在不对称合成中作为配体或催化剂的用途， 3 为一系列优雅的全合成提供了灵感。 4 奎宁（及其衍生物） 5 也经常被用作功能复杂的起始材料，以研究最先进的后期功能化方法的范围（图1a)

  DOI：

  10.1002/adsc.202301458
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到Deoxycinchonidine
  参考文献：
  名称：

  Deconstructing Quinine. Part 1. Toward an Understanding of the Remarkable Performance of Cinchona Alkaloids in Asymmetric Phase Transfer Catalysis

  摘要：

  A study of catalyst structure-activity/selectivity relationships for Cinchona alkaloid-based asymmetric phase transfer catalysis (APTC) is described. An array of substituent modifications at C(9) and the quinuclidine nitrogen were introduced to examine the role of steric and electronic effects on rate and selectivity. The synthesis of the catalysts began with manipulation of the C(9) hydroxyl group followed by alkylation of the quinuclidine nitrogen to generate the quaternary ammonium salt. Catalysts that contained large substituents attached to the quinuclidinium nitrogen were found to be the most selective and those in which the hydroxyl group was protected generally afforded faster catalysts. The presence of a polar group at C(9) significantly impacted catalyst activity.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)108

文献信息

• Chinchona Alkaloid from<i>Dendrosenecio kilimanjari</i>subsp.<i>cottonii</i>
  作者：Obuya Were、Michael Benn、Raphael Munavu

  DOI：10.1055/s-2006-957616

  日期：1997.2

  Investigation of the Tanzanian Dendrosenecio kilimanjari subsp. cottonii resulted in the isolation of the cinchona alkaloid, cinchonidine (2). Conversion of cinchonidine to deoxy-cinchonidine was achieved in high yield using zinc dust in aqueous sulphuric acid. This illustrates the first reduction of a quinoline system using these reagents.

  对坦桑尼亚 Dendrosenecio kilimanjari 亚种 cottonii 的研究分离出了金鸡纳生物碱--金鸡纳苷（2）。利用锌粉在硫酸水溶液中将金鸡纳生物碱转化为脱氧金鸡纳生物碱的产量很高。这是首次使用这些试剂还原喹啉体系。
• Koenigs, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 373
  作者：Koenigs

  DOI：——

  日期：——
• Deconstructing Quinine. Part 1. Toward an Understanding of the Remarkable Performance of Cinchona Alkaloids in Asymmetric Phase Transfer Catalysis
  作者：Scott E. Denmark

  DOI：10.3987/com-10-s(e)108

  日期：——

  A study of catalyst structure-activity/selectivity relationships for Cinchona alkaloid-based asymmetric phase transfer catalysis (APTC) is described. An array of substituent modifications at C(9) and the quinuclidine nitrogen were introduced to examine the role of steric and electronic effects on rate and selectivity. The synthesis of the catalysts began with manipulation of the C(9) hydroxyl group followed by alkylation of the quinuclidine nitrogen to generate the quaternary ammonium salt. Catalysts that contained large substituents attached to the quinuclidinium nitrogen were found to be the most selective and those in which the hydroxyl group was protected generally afforded faster catalysts. The presence of a polar group at C(9) significantly impacted catalyst activity.
• Synthesis of Quinine‐Inspired Antimalarials by Ni‐Catalysed Cross Electrophile Coupling
  作者：Aggie Lawer、Finlay P. Player、Vicky M. Avery、Daniel J. Foley

  DOI：10.1002/adsc.202301458

  日期：——

  receptor agonist (−)-CP 55940,10 successful couplings realised in the presence of drug relevant functionalities, such as unprotected amines and heteroaromatic rings, have been limited to date.9, 11 While recent development of more efficient ligands has enhanced the compatibility of XEC protocols with heteroaromatic halides,7f even subtle changes in the heteroaromatic halide coupling partner can require

   介绍 疟疾是一种严重的传染病，对世界上最弱势群体的影响尤为严重。目前每年约有 2.5 亿病例，最终导致约 62 万人死亡。 1 恶性疟原​​虫是最致命的疟疾病原体，它对多种抗疟药物产生了惊人的耐药性。金鸡纳树皮最早在 17 世纪初被记录为治疗疟疾的药物，并被南美土著用于传统医学。树皮是奎宁的来源，奎宁于 1820 年首次分离出来，随后一直被用作标准的疟疾治疗方法，直到 20 世纪 40 年代中期。恶性疟原虫耐药菌株的出现以及高剂量的毒性问题限制了奎宁的治疗用途。自2006年起，奎宁不再被用作疟疾的一线治疗药物，但仍列入世界卫生组织基本药物标准清单（2021年），并用于治疗重症病例。 2 奎宁在治疗疟疾方面的历史重要性，以及它在不对称合成中作为配体或催化剂的用途， 3 为一系列优雅的全合成提供了灵感。 4 奎宁（及其衍生物） 5 也经常被用作功能复杂的起始材料，以研究最先进的后期功能化方法的范围（图1a)