2-bromoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 148140-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 148140-44-7
• 化学式: C₁₄H₂₁BrO₉
• 分子量: 413.219
• InChiKey: PSNFJZPYMRFSCM-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5'-hydroxypentyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6,5'-anhydro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷配基与6-O-烯丙基己吡喃糖苷衍生物的烯丙基之间的化学相互作用

  摘要：

  摘要衍生自1- O-烯丙基-2,6-脱水-3,4,7,9-四脱氧-8-O-苯氧硫羰基-d-阿拉伯-非-3-烯-5-酮乙烯缩醛的自由基（ 4）在氢化三丁基锡的存在下，给出了还原的直接产物（13），以及串联环化后衍生的产物（15），其与单端孢菌烯在结构上相关。另外，发现证据表明起始自由基在分子内与烯丙基反应。为了确定糖苷配基中的自由基是否可以与己吡喃糖苷的6-烯丙基醚的烯基反应，使用了2-溴乙基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷（19）用氢化三丁基锡和自由基引发剂处理。分离出11元环产物5-羟基戊基2,3,4-三-O-乙酰基-6,5'-脱水-β-d-吡喃葡萄糖苷（21％），

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84210-w
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 29.5h， 生成 2-bromoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷配基与6-O-烯丙基己吡喃糖苷衍生物的烯丙基之间的化学相互作用

  摘要：

  摘要衍生自1- O-烯丙基-2,6-脱水-3,4,7,9-四脱氧-8-O-苯氧硫羰基-d-阿拉伯-非-3-烯-5-酮乙烯缩醛的自由基（ 4）在氢化三丁基锡的存在下，给出了还原的直接产物（13），以及串联环化后衍生的产物（15），其与单端孢菌烯在结构上相关。另外，发现证据表明起始自由基在分子内与烯丙基反应。为了确定糖苷配基中的自由基是否可以与己吡喃糖苷的6-烯丙基醚的烯基反应，使用了2-溴乙基2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-烯丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷（19）用氢化三丁基锡和自由基引发剂处理。分离出11元环产物5-羟基戊基2,3,4-三-O-乙酰基-6,5'-脱水-β-d-吡喃葡萄糖苷（21％），

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84210-w