1,1,3-trioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[b]thiophene-6-carboxylic acid methyl ester | 213121-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,3-trioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[b]thiophene-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1,1,3-trioxo-1-benzothiophene-6-carboxylate
• CAS: 213121-64-3
• 化学式: C₁₀H₈O₅S
• 分子量: 240.237
• InChiKey: GNUKTIVLLWKLRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-trioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[b]thiophene-6-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 1,1-dioxo-1-benzothiophene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环酰基胍Na + / H +反转运蛋白抑制剂。

  摘要：

  已证明阻断Na + / H +交换可减少心肌缺血的严重后果。该研究的目的是以3-甲基磺酰基和4-烷基形成环的方式改变常见的苯甲酰基胍NHE抑制剂的结构。通过内部Heck反应制备新的与苯并稠合的五元，六元和七元环砜。苯并稠合的五元环砜也可以使用酮或腈作为受体基团通过内部醛醇缩合反应制得。在最后步骤中，优选通过对酯或酰氯进行胍处理将羧基优先转化为酰基胍。测试了这些化合物的甲磺酸盐形式。通过观察酸化的兔红细胞对22Na +的吸收来确定对Na + / H +反向转运活性的抑制作用。另外，还通过血小板溶胀测定法（PSA）评估了抗端口活性的抑制，其中通过在弱有机酸存在下的孵育来诱导人血小板的溶胀。平均而言，PSA中的IC50值比红细胞测定法高约10倍，这主要是由于PSA中的Na +浓度较高。然而，化合物效力的顺序并未实质性改变。发现这些新化合物具有很高的活性，其峰值在cariporide和EMD 96

  DOI：

  10.1021/jm981031w
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-(甲基磺酰基)苯甲酸甲酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,1,3-trioxo-2,3-dihydro-1H-1λ6-benzo[b]thiophene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双环酰基胍Na + / H +反转运蛋白抑制剂。

  摘要：

  已证明阻断Na + / H +交换可减少心肌缺血的严重后果。该研究的目的是以3-甲基磺酰基和4-烷基形成环的方式改变常见的苯甲酰基胍NHE抑制剂的结构。通过内部Heck反应制备新的与苯并稠合的五元，六元和七元环砜。苯并稠合的五元环砜也可以使用酮或腈作为受体基团通过内部醛醇缩合反应制得。在最后步骤中，优选通过对酯或酰氯进行胍处理将羧基优先转化为酰基胍。测试了这些化合物的甲磺酸盐形式。通过观察酸化的兔红细胞对22Na +的吸收来确定对Na + / H +反向转运活性的抑制作用。另外，还通过血小板溶胀测定法（PSA）评估了抗端口活性的抑制，其中通过在弱有机酸存在下的孵育来诱导人血小板的溶胀。平均而言，PSA中的IC50值比红细胞测定法高约10倍，这主要是由于PSA中的Na +浓度较高。然而，化合物效力的顺序并未实质性改变。发现这些新化合物具有很高的活性，其峰值在cariporide和EMD 96

  DOI：

  10.1021/jm981031w

文献信息

• Multicyclic bis-amide MMP inhibitors
  申请人：Powers Timothy

  公开号：US20060173183A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates generally to bis-amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to multicyclic bis-amide MMP-13 inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP-13 inhibiting compounds, containing a pyrimidinyl bis-amide group in combination with a heterocyclic moiety, that exhibit an increased potency and solubility in relation to currently known bis-amide group containing MMP-13 inhibitors.

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。
• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Steeneck Christoph

  公开号：US20070155738A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.
• Heterobicyclic Metalloprotease Inhibitors
  申请人：STEENECK Christoph

  公开号：US20090312312A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.
• HETEROBICYCLIC METALLOPROTEASE INHIBITORS
  申请人：Steeneck Christoph

  公开号：US20120015920A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates generally to amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-13 inhibiting and MMP-3 inhibiting compounds, that exhibit an increased potency in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.
• US6028069A
  申请人：——

  公开号：US6028069A

  公开（公告）日：2000-02-22