4-氯-3-(甲基磺酰基)苯甲酸甲酯 | 157069-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-(甲基磺酰基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: 4-chloro-3-(methylsulfonyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-chloro-3-methylsulfonylbenzoate；methyl 4-chloro-3-(methylsulfonyl)benzoate；methyl 4-chloro-3-methylsulfonyl-benzoate
• CAS: 157069-50-6
• 化学式: C₉H₉ClO₄S
• mdl: MFCD24740637
• 分子量: 248.687
• InChiKey: NLPRXDKTULOVCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-(甲基磺酰基)苯甲酸甲酯 生成 4-氯-3-甲基磺酰基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  USPA benzolyguanidines

  摘要：

  式I中，Benzoylguanidines的R（1）或R（2）等于R（6）-S（O）.sub.n-或R（7）R（8）N- O.sub.2 S-，而另一个取代基R（1）或R（2）在每种情况下均等于H，F，Cl，Br，I，烷基，烷氧基或苯氧基，R（6）-S（O）.sub.n或R（7）R（8）N-，其中R（6）等于烷基，环烷基，环戊基甲基，环己基甲基或苯基，R（7）和R（8）等于烷基或苯基烷基或苯基，其中R（7）和R（8）也可以一起是C.sub.4-C.sub.7链，在其中R（7）和R（8），连同它们连接的氮原子，可以是二氢吲哚，四氢喹啉或四氢异喹啉系统，而R（3），R（4）和R（5）等于氢或烷基，或R（3）和R（4）一起是烷基链或R（4）和R（4）一起是烷基链，其中n等于零，1或2，它们的药物耐受盐是出色的抗心律失常药物。

  公开号：

  US05292755A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-[(carboxymethyl)sulfonyl]benzoic acid methyl ester 在 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氯-3-(甲基磺酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted &bgr; diketones and their use

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物：其中X1和X2中的一个是MeSO2，另一个是氢或卤素，X3是氢或卤素。已发现这些化合物在预防和治疗呼吸系统疾病，特别是哮喘、ARDS（急性呼吸窘迫综合征）、COPD（慢性阻塞性肺疾病）、过敏性鼻炎及相关炎症病症方面具有用途。更具体地，本发明涉及使用该化合物在类固醇耐药患者中预防和治疗哮喘的用途。本发明还涉及用于治疗上述疾病的药物制剂。

  公开号：

  US06201027B1

文献信息

• Substituted benzoylguanidines process for their preparation their use as
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05670544A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  There are described benzoylguanidines of the formula I ##STR1## where R(1) is hydrogen, Hal, --NO.sub.2, --CN, --CF.sub.3, R(4)--SO.sub.m or R(5)R(6)N--SO.sub.2 --, where m is zero to 2, R(4) and R(5) are alk(en)yl or --C.sub.n H.sub.2n --R(7), n is zero to 4, where R(5) also has the meaning of H, R(6) is H or (C.sub.1 -C.sub.4)-alkyl, where R(5) and R(6) together can be 4 or 5 methylene groups, R(2) is --SR(10), --OR(10), --NRH(10), --NR(10)R(11), --CHR(10)R(12), ##STR2## where R(10) and R(11) are identical or different and are --\x9bCHR(16)!.sub.s --(CH.sub.2).sub.p --(CHOH).sub.q --(CH.sub.2).sub.r --(CH.sub.2 OH).sub.t --R(21) or --(CH.sub.2).sub.p --O--(CH.sub.2 --CH.sub.2 O).sub.q --R(21) R(12) and R(13) are hydrogen or alkyl or, together with the carbon atom carrying them, form a cycloalkyl, R(14) is H, (cyclo)alkyl or --C.sub.n H.sub.2n --R(15), R(3) is defined as R(1), or is alkyl, hydrogen or --X--R(22) where X is oxygen, S or NR(16), and their pharmaceutically tolerable salts. The compounds I have very good antiarrhythmic properties, but not undesired salidiuretic properties. Moreover, they are distinguished by strong inhibitory action on the proliferation of cells.

  本发明描述了具有通式I的苯甲酰胍类化合物，其中R(1)为氢、卤素、--NO2、--CN、--CF3、R(4)--SOm或R(5)R(6)N--SO2--，其中m为0至2，R(4)和R(5)为链(烯)基或--CnH2n--R(7)，n为0至4，其中R(5)也可表示为H，R(6)为H或(C1-C4)烷基，其中R(5)和R(6)一起可为4或5个甲撑基团，R(2)为--SR(10)、--OR(10)、--NRH(10)、--NR(10)R(11)、--CHR(10)R(12)、##STR2##其中R(10)和R(11)相同或不同，为--‖CHR(16)!s--(CH2)p--(CHOH)q--(CH2)r--(CH2OH)t--R(21)或--(CH2)p--O--(CH2--CH2O)q--R(21)，R(12)和R(13)为氢或烷基，或与它们所连接的碳原子一起形成环烷基，R(14)为H、(环)烷基或--CnH2n--R(15)，R(3)定义如R(1)，或为烷基、氢或--X--R(22)，其中X为氧、S或NR(16)，及其药学上可接受的盐。化合物I具有非常好的抗心律失常特性，但不具有不良的利尿作用。此外，它们还具有强烈的抑制细胞增殖的作用。
• Bicyclic Acylguanidine Na⁺/H⁺ Antiporter Inhibitors
  作者：Manfred Baumgarth、Norbert Beier、Rolf Gericke

  DOI：10.1021/jm981031w

  日期：1998.9.1

  new benz-fused five-, six-, and seven-membered ring sulfones were prepared by internal Heck reaction. Benz-fused five-membered ring sulfones could also be prepared by internal aldol-type condensation using ketones or nitriles as acceptor groups. In the final step, the carboxyl groups were converted to acylguanidines preferentially by guanidine treatment of the esters or acid chlorides. The compounds

  已证明阻断Na + / H +交换可减少心肌缺血的严重后果。该研究的目的是以3-甲基磺酰基和4-烷基形成环的方式改变常见的苯甲酰基胍NHE抑制剂的结构。通过内部Heck反应制备新的与苯并稠合的五元，六元和七元环砜。苯并稠合的五元环砜也可以使用酮或腈作为受体基团通过内部醛醇缩合反应制得。在最后步骤中，优选通过对酯或酰氯进行胍处理将羧基优先转化为酰基胍。测试了这些化合物的甲磺酸盐形式。通过观察酸化的兔红细胞对22Na +的吸收来确定对Na + / H +反向转运活性的抑制作用。另外，还通过血小板溶胀测定法（PSA）评估了抗端口活性的抑制，其中通过在弱有机酸存在下的孵育来诱导人血小板的溶胀。平均而言，PSA中的IC50值比红细胞测定法高约10倍，这主要是由于PSA中的Na +浓度较高。然而，化合物效力的顺序并未实质性改变。发现这些新化合物具有很高的活性，其峰值在cariporide和EMD 96
• Substituted benzyloxycarbonylguanidines, a process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05753710A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Substituted benzyloxycarbonylguanidines, a process for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and a medicament containing them. There are described compounds of the formula I ##STR1## in which the substituents R(1) to R(7) and X have the meanings shown in the claims, and their pharmaceutically tolerable salts. These are effective inhibitors of the cellular sodium proton antiporter (Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger). They are therefore outstandingly suitable for the treatment of all diseases which can be attributed to increased Na.sup.+ /H.sup.+ exchange.

  苯甲氧羰基胍胺的替代物，其制备方法，作为药物或诊断用途，以及含有它们的药物。描述了具有以下结构式I的化合物##STR1##其中取代基R(1)到R(7)和X具有索要权利要求中所示的含义，以及它们的药用可耐受盐。这些化合物是细胞钠质子抗体转运体（Na.sup.+ /H.sup.+交换体）的有效抑制剂。因此，它们非常适用于治疗所有可以归因于增加Na.sup.+ /H.sup.+交换的疾病。
• Benzoylguanidines, pharmaceutical composition containing them and
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05591754A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  Benzoylguanidines, process for their preparation, their use as a medicament and medicament containing them. The invention relates to benzoylguanidines of the formula I ##STR1## where R(1) or R(2) is R(3)-S(O).sub.n -- or R(4)R(5)N--O.sub.2 S-- and the other substituent R(1) or R(2) in each case is H, OH, F, Cl, Br, I, alkyl, alkoxy, benzyloxy or phenoxy, R(3)-S(O).sub.n or R(4)R(5)N-- or 3,4-dehydropiperidine and R(3) is alkyl, cycloalkyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl or phenyl, R(4) and R(5) are alkyl or phenylalkyl or phenyl, and in which R (4) and R (5) can also together be a C.sub.4 -C.sub.7 -chain, and in which R(4) and R(5), together with the nitrogen atom to which they are bonded, can be a dihydroindole, tetrahydroquinoline or tetrahydroisoquinoline system, and where n is zero, 1 or 2 and their pharmaceutically tolerable salts are excellent antiarrhythmics.

  苯甲酰胍啉，其制备方法，作为药物的用途以及含有它们的药物。本发明涉及具有式I的苯甲酰胍啉##STR1##其中R（1）或R（2）为R（3）-S（O）。sub.n--或R（4）R（5）N--O.sub.2S--，而另一取代基R（1）或R（2）分别为H、OH、F、Cl、Br、I、烷基、烷氧基、苄氧基或苯氧基，R（3）-S（O）。sub.n或R（4）R（5）N--或3,4-去氢哌啶，R（3）为烷基、环烷基、环戊甲基、环己甲基或苯基，R（4）和R（5）为烷基或苯基烷基或苯基，其中R（4）和R（5）也可以共同为C.sub.4-C.sub.7链，并且其中R（4）和R（5），连同它们结合的氮原子，可以是二氢吲哚、四氢喹啉或四氢异喹啉系统，其中n为零、1或2，它们的药学上可耐受的盐是优秀的抗心律失常药物。
• Benzoylguanidines, a process for their preparation, their use as
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05091394A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Benzoylguanidines of the formula I ##STR1## where R(1) or R(2) is equal to R(6)--S(O).sub.n -- or R(7)R(8)N--O.sub.2 S-- and the other substituent R(1) or R(2) is in each case equal to H, F, Cl, Br, I, alkyl, alkoxy or phenoxy, R(6)--S(O).sub.n or R(7)R(8)N-- and R(6) is equal to alkyl, cycloalkyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl or phenyl, R(7) and R(8) are equal to alkyl or phenylakyl or phenyl, and in which R(7) and R(8) may also together be a C.sub.4 -C.sub.7 chain, and in which R(7) and R(8), together with the nitrogen atom to which they are bonded, may be dihydroindole, tetrahydroquinoline or tetrahydroisoquinoline system, and where R(3), R(4) and R(5) are equal to hydrogen or alkyl, or R(3) and R(4) are together an alkylene chain or R(4) and R(5) are together an alkylene chain, and where n is equal to zero, 1 or 2 and their pharmaceutically tolerable salts are outstanding antiarrhythmics.

  公式I的苯甲酰胍类化合物，其中R(1)或R(2)等于R(6)--S(O).sub.n --或R(7)R(8)N--O.sub.2 S--，另一取代基R(1)或R(2)分别等于H、F、Cl、Br、I、烷基、烷氧基或苯氧基，R(6)--S(O).sub.n或R(7)R(8)N--，R(6)等于烷基、环烷基、环戊甲基、环己甲基或苯基，R(7)和R(8)等于烷基或苯基烷基或苯基，其中R(7)和R(8)也可以一起是C.sub.4-C.sub.7链，R(7)和R(8)与它们连接的氮原子一起可以是二氢吲哚、四氢喹啉或四氢异喹啉系统，而R(3)、R(4)和R(5)等于氢或烷基，或R(3)和R(4)一起是烷基链或R(4)和R(5)一起是烷基链，n等于零、1或2，它们的药物耐受盐是出色的抗心律失常药物。