[3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-enyl]cyclopropane | 166043-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-enyl]cyclopropane
• 英文别名: (E)-(3-prop-2-ynyloxypropenyl)cyclopropane；[3-(2-propynyloxy)-1-propenyl]cyclopropane；[(E)-3-prop-2-ynoxyprop-1-enyl]cyclopropane
• CAS: 166043-89-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: DJCKIRBBEYSWCT-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-enyl]cyclopropane 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3-((Z)-buta-1,3-dien-1-yl)-4-((Z)-4-methoxybenzylidene)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷和炔烃之间的钴催化分子内反应：可切换的[5 + 2]环加成反应和均烯途径

  摘要：

  已发现钴-二膦催化剂可促进乙烯基环丙烷与炔烃之间的分子内反应，从而在溶剂控制下选择性提供[5 + 2]环加成产物或均烯反应产物。前一种产品仅在非配位的1,2-二氯乙烷中形成，而后者在配位溶剂（如乙腈和二甲基乙酰胺）中占主导地位。此外，高烯键反应的高度对映选择性也提供了带有1,3-二烯和亚烷基取代基的手性四氢呋喃，吡咯烷和环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201803162
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (E)-3-cyclopropylprop-2-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到[3-(prop-2-ynyloxy)prop-1-enyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  铑N-杂环碳烯催化的[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应

  摘要：

  N的铑配合物-杂环卡宾（NHC）已开发用于分子内和分子间[4 + 2]和分子内[5 + 2]环加成反应。这是在Diels-Alder型反应中首次使用过渡金属NHC配合物。对于分子内[4 + 2]环加成反应，所有研究的二烯在10分钟内以91-99％的产率转化为其相应的环加合物。此外，在15-20°C下，分子内[4 + 2]环加成反应已获得1900次的转换。对于分子间的[4 + 2]环加成反应，可获得相应环加成产物的高收率（71-99％）。反应时间和收率高度依赖于二烯和亲二烯体。对于分子内[5 + 2]环加成反应，在10分钟内，所有研究的炔烃乙烯基环丙烷均以91-98％的产率转化为其相应的环加合物。然而，该催化体系对于分子间[5 + 2]环加成反应无效。

  DOI：

  10.1021/jo051685u

文献信息

• Asymmetric Catalysis of the [5 + 2] Cycloaddition Reaction of Vinylcyclopropanes and π-Systems
  作者：Paul A. Wender、Lars O. Haustedt、Jaehong Lim、Jennifer A. Love、Travis J. Williams、Joo-Yong Yoon

  DOI：10.1021/ja058590u

  日期：2006.5.1

  our studies of metal-catalyzed [m + n (+...o)] cycloadditions, we have previously reported the rhodium-catalyzed [5 + 2] cycloaddition of vinylcyclopropanes (VCPs) and pi-systems. These studies have led to Rh(I) complexes that catalyze these reactions in minutes at room temperature or in water without organic solvents. We describe a comparative evaluation of several chiral catalysts for the [5 + 2]

  作为我们对金属催化 [m + n (+...o)] 环加成研究的一部分，我们之前曾报道过乙烯基环丙烷 (VCP) 和 pi 系统的铑催化 [5 + 2] 环加成。这些研究产生了 Rh(I) 配合物，可以在室温下或在没有有机溶剂的水中在几分钟内催化这些反应。我们描述了对 [5 + 2] 反应的几种手性催化剂的比较评价，对优选催化剂的评价，[((R)-BINAP)Rh]+SbF6-，底物在取代和系链类型上不同，产生对映体过量>/=95% 对于几个系统。还提供了选择性的预测模型。
• An efficient Rh-catalyst system for the intramolecular [4+2] and [5+2] cycloaddition reactions
  作者：Bin Wang、Ping Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01432-5

  日期：2000.10

  A new Rh-catalyst system has been developed for the [4+2] and [5+2] cycloaddition reactions. This new system shows high reactivity at room temperature and the Rh-center bears tunable phosphine ligands. Up to 1000 turnovers have been obtained for the [4+2] cycloaddition reaction at room temperature.

  已经开发了一种新的Rh催化剂体系用于[4 + 2]和[5 + 2]环加成反应。该新系统在室温下显示出高反应活性，Rh中心带有可调节的膦配体。在室温下，[4 + 2]环加成反应获得了多达1000次的转换。
• Selectivity in Nickel-Catalyzed Rearrangements of Cyclopropylen-ynes
  作者：Gang Zuo、Janis Louie

  DOI：10.1021/ja043253r

  日期：2005.4.1

  The Ni/NHC-catalyzed rearrangement of cyclopropylen-ynes is described. Two different heterocycles, cyclopentane- or cycloheptene-based, were obtained. However, by employing ItBu as the NHC ligand, cyclopentane products were obtained selectively under mild conditions.

  描述了 Ni/NHC 催化的环丙烯-炔重排。获得了两种不同的杂环，环戊烷或环庚烯。然而，通过使用 ItBu 作为 NHC 配体，可以在温和的条件下选择性地获得环戊烷产品。
• Rhodium catalyzed intramolecular [4+2] cycloisomerization reactions
  作者：Scott R. Gilbertson、Garrett S. Hoge

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00265-2

  日期：1998.4

  A rhodium catalyst is reported that catalyzes the cycloisomerization of dieneynes and trienes. This cycloisomerization reaction, formally the equivalent of an unactivated Diels-Alder reaction, proceeds at room temperature with [Rh(DIPHOS)(CH2Cl2)(2)] SbF6 as the catalyst. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New and Selective Catalyst for the [5 + 2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes and Alkynes
  作者：Paul A. Wender、David Sperandio

  DOI：10.1021/jo9804240

  日期：1998.6.1