(S)-N-(3-(benzothiophene-2-yl)-2-phthalimidopropionyl)-2-methylthioaniline | 1380433-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-(benzothiophene-2-yl)-2-phthalimidopropionyl)-2-methylthioaniline
• 英文别名: (2S)-3-(1-benzothiophen-2-yl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-(2-methylsulfanylphenyl)propanamide
• CAS: 1380433-14-6
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₃S₂
• 分子量: 472.588
• InChiKey: JTJUSOVLEUXWAY-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (S)-N-(3-(benzothiophene-2-yl)-2-phthalimidopropionyl)-2-methylthioaniline 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl (S)-3-(benzothiophene-2-yl)-2-phthalimidopropionate
  参考文献：
  名称：

  使用碳氢键功能化方法合成非天然氨基酸

  摘要：

  方向很好：取代的苯丙氨酸衍生物是通过 C  H 键功能化制备的（见方案）。合成是高度收敛的，并使用带有2-硫甲基苯胺导向基团的N-邻苯二甲酰丙氨酸。8-氨基喹啉导向基团的使用允许甲基的二芳基化和亚甲基的非对映选择性芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201200731
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (S)-N-(3-(benzothiophene-2-yl)-2-phthalimidopropionyl)-2-methylthioaniline
  参考文献：
  名称：

  使用碳氢键功能化方法合成非天然氨基酸

  摘要：

  方向很好：取代的苯丙氨酸衍生物是通过 C  H 键功能化制备的（见方案）。合成是高度收敛的，并使用带有2-硫甲基苯胺导向基团的N-邻苯二甲酰丙氨酸。8-氨基喹啉导向基团的使用允许甲基的二芳基化和亚甲基的非对映选择性芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201200731

文献信息

• Nonnatural Amino Acid Synthesis by Using Carbon-Hydrogen Bond Functionalization Methodology
  作者：Ly Dieu Tran、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.201200731

  日期：2012.5.21

  Taking direction well: Substituted phenylalanine derivatives were prepared by CH bond functionalization (see scheme). The syntheses are highly convergent and employ an N‐phthaloylalanine with a 2‐thiomethylaniline directing group. The use of an 8‐aminoquinoline directing group allows for the diarylation of methyl and the diastereoselective arylation of methylene groups.

  方向很好：取代的苯丙氨酸衍生物是通过 C  H 键功能化制备的（见方案）。合成是高度收敛的，并使用带有2-硫甲基苯胺导向基团的N-邻苯二甲酰丙氨酸。8-氨基喹啉导向基团的使用允许甲基的二芳基化和亚甲基的非对映选择性芳基化。