(E)-3-cyclopropylprop-2-en-1-ol | 158956-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-cyclopropylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-cyclopropyl-2-propen-1-ol；(2E)-3-Cyclopropylprop-2-EN-1-OL
• CAS: 158956-34-4
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: UKPAEMCHJQUQCQ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-cyclopropylprop-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 trans-3-cyclopropylallyl bromide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基双环丙基化合物的RhI催化环异构化为Azabicyclo [3.2.2] nona-2,8-dienes

  摘要：

  重要类别：含氮杂环是天然生物碱中普遍存在的重要结构基序。我们发现，在Rh I催化剂的存在下，氮杂双环[3.2.2] nona-2,8-二烯可以由乙烯基双环丙丙基衍生物合成（参见方案）。提出了这类化合物的合成，并通过DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200902284
• 作为产物：
  描述：

  3-环丙基-2-丙炔-1-醇 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到(E)-3-cyclopropylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  七元环的合成：钌催化的分子内[5 + 2]环加成反应。

  摘要：

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200401065

文献信息

• Catalytic Dicyanative [4 + 2] Cycloaddition Triggered by Cyanopalladation Using Ene−Enynes and Cyclic Enynes with Methyl Acrylate
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Hirohiko Hada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo100995k

  日期：2010.11.19

  Palladium-catalyzed dicyanative [4 + 2] cycloaddition using various ene−enynes was investigated. The key species in this process is a cyanoallene intermediate that is obtained by the cyanopalladation of conjugated enynes followed by 5-exo-cyclization. To achieve an efficient [4 + 2] cycloaddition reaction, both the smooth generation of this species and critical control of regioselectivity in the 6-endo-cyclization

  研究了使用各种烯键的钯催化的双氰化[4 + 2]环加成反应。在此过程中的关键物种是受共轭烯炔的cyanopalladation获得的cyanoallene中间体接着5-外型-cyclization。为了实现有效的[4 + 2]环加成反应，无论是平滑代这一物种和在6-位选择性的关键控制内切-cyclization步骤是非常重要的。对底物范围的研究表明，该反应受烯炔和烯烃单元上取代基的空间体积的强烈影响，并且倾向于产生反式-稠合的环加合物。烯烃的立体化学被合理地转移到相应的产物中。进一步的研究证明，这种转变不包括通过现场生成的1,2-二氰基烯烃进行的热[4 + 2]环加成过程，而是钯介导的逐步环化序列，以一次控制最多五个连续的立体中心。使用具有共轭环状烯炔和TMSCN的丙烯酸甲酯的分子间形式也以区域选择性的方式提供了相应的[4 + 2]环加合物。
• [EN] BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2009026537A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立地或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。
• Dramatic Effect of γ-Heteroatom Dienolate Substituents on Counterion Assisted Asymmetric Anionic Amino-Cope Reaction Cascades
  作者：Pradipta Das、Michael D. Delost、Munaum H. Qureshi、Jianhua Bao、Jason S. Fell、Kendall N. Houk、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/jacs.1c00745

  日期：2021.4.21

  appear to proceed via the same pathway as the fluoride albeit with the added twist of a 3-exo-trig cyclization to yield chiral cyclopropane products with three stereocenters. When this same class of nucleophiles is substituted with a γ-nitro group, the Mannich-initiated cascade is now diverted to a β-lactam product instead of the amino-Cope pathway. These anionic asymmetric cascades are solvent- and counterion-dependent

  我们报告了当使用不同的 γ-二烯醇杂原子取代基时，锂离子启用的氨基 Cope 样阴离子不对称级联的产物结果的显着影响。对于具有叠氮化物、硫代甲基和三氟甲基硫醇取代基的二烯醇化物，曼尼希/氨基-Cope/环化级联随后形成手性环己烯酮产物，其中两个新的立体中心呈反关系。对于氟化物取代的亲核试剂，曼尼希/氨基-Cope级联反应提供手性无环产物，其中两个新的立体中心呈同步关系。溴化物和氯化物取代的亲核试剂似乎通过与氟化物相同的途径进行，尽管增加了3-exo-trig 的扭曲环化产生具有三个立体中心的手性环丙烷产物。当同一类亲核试剂被γ-硝基取代时，曼尼希引发的级联反应现在转向β-内酰胺产物而不是氨基-Cope途径。这些阴离子不对称级联依赖于溶剂和反离子，锂反离子与醚溶剂（如 MTBE 和 CPME）结合使用是必不可少的。通过将亚胺双键的几何形状从E 改变为Z，R 1和X处的构型立体中心被翻转。机理
• Radical Borylative Cyclization of 1,6-Dienes: Synthesis of Boron-Substituted Six-Membered Heterocycles and Carbocycles
  作者：Jing Qi、Feng-Lian Zhang、Yun-Shuai Huang、Ai-Qing Xu、Shi-Chao Ren、Zhen-Yu Yi、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00694

  日期：2018.4.20

  A radical borylative cyclization reaction of 1,6-dienes was developed to assemble boron-handled six-membered heterocycles and carbocycles. This reaction was initiated by the chemo- and regio-controlled addition of an N-heterocyclic carbene–boryl radical to one of the alkene tethers, followed by an intramolecular 6-exo cyclization to afford a six-membered ring framework. The utility of this method was

  发展了1，6-二烯的自由基硼化环化反应，以组装硼处理的六元杂环和碳环。通过化学和区域控制将N-杂环卡宾-硼基自由基加成至一个烯烃系链中，然后进行分子内6- exo环化以提供六元环骨架，从而引发该反应。通过硼基官能团的后期衍生化，在多种帕罗西汀类似物的合成中证明了该方法的实用性。
• Cationic Rh(I) Catalyst in Fluorinated Alcohol:  Mild Intramolecular Cycloaddition Reactions of Ester-Tethered Unsaturated Compounds
  作者：Akio Saito、Takamitsu Ono、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1021/jo060827x

  日期：2006.8.1

  In fluorinated alcohols, the cationic Rh(I) species, which is derived from [Rh(COD)Cl]2 and AgSbF6, efficiently catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of ester-tethered 1,3-diene-8-yne derivatives. The catalytic system was also effective in intramolecular [5+2] cycloaddition reactions of ester-tethered ω-alkynyl vinylcyclopropane compounds.

  在氟化醇中，衍生自[Rh（COD）Cl] 2和AgSbF 6的阳离子Rh（I）物种有效地催化了酯束缚的1,3-二烯-8-的分子内[4 + 2]环加成反应。炔衍生物。该催化体系在酯系的ω-炔基乙烯基环丙烷化合物的分子内[5 + 2]环加成反应中也很有效。