ethyl 12H-chromeno[4,3-b]thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylate | 1312014-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 12H-chromeno[4,3-b]thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 20-oxa-7-thia-12-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-1,3(11),4(8),5,9,12,14,16,18-nonaene-6-carboxylate；ethyl 20-oxa-7-thia-12-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-1,3(11),4(8),5,9,12,14,16,18-nonaene-6-carboxylate
• CAS: 1312014-93-9
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 361.421
• InChiKey: GNYMOUWTBPPWMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 、 5-氨基-1-苯并噻吩-2-羧酸乙酯 在 bismuth(III) chloride 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到ethyl 12H-chromeno[4,3-b]thieno[3,2-f]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效三组分合成四氢噻吩并[3,2- f ]喹啉

  摘要：

  利用5-氨基苯并噻吩-2-羧酸乙酯，芳香族醛和环状烯醇醚之间的亚氨基Diels-Alder反应，描述了一种有效的一锅法合成四氢噻吩并[3,2- f ]喹啉。此外，通过在没有醛的情况下进行相同的亚氨基Diels-Alder反应，可以高收率合成羟烷基取代的四氢噻吩并[3,2- f ]喹啉。还进行了5-氨基苯并噻吩与邻-（烯丙氧基）苯甲醛的分子内氮杂-Diels-Alder反应，得到了完全氧化的噻吩并喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.053

文献信息

• Efficient three-component synthesis of tetrahydrothieno[3,2-f]quinolines
  作者：Wim Van Snick、Anastasia Parchina、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.053

  日期：2011.6

  efficient one-pot method for the synthesis of tetrahydrothieno[3,2-f]quinolines is described, using the imino Diels–Alder reaction between ethyl-5-aminobenzothiophene-2-carboxylate, aromatic aldehydes and cyclic enol ethers. Furthermore, hydroxyalkyl-substituted tetrahydrothieno[3,2-f]quinolines were synthesized in good yields, by performing the same imino Diels–Alder reaction in absence of aldehydes. The

  利用5-氨基苯并噻吩-2-羧酸乙酯，芳香族醛和环状烯醇醚之间的亚氨基Diels-Alder反应，描述了一种有效的一锅法合成四氢噻吩并[3,2- f ]喹啉。此外，通过在没有醛的情况下进行相同的亚氨基Diels-Alder反应，可以高收率合成羟烷基取代的四氢噻吩并[3,2- f ]喹啉。还进行了5-氨基苯并噻吩与邻-（烯丙氧基）苯甲醛的分子内氮杂-Diels-Alder反应，得到了完全氧化的噻吩并喹啉衍生物。