isomenthyl acetate | 20777-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isomenthyl acetate
• 英文别名: neoisomenthyl acetate；L-menthyl acetate；((1R)-neoisomenthyl)-acetate；(1R)-O-Acetyl-neoisomenthol；Essigsaeure-((1R)-neoisomenthylester)；((1R)-Neoisomenthyl)-acetat；[(1R,2R,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] acetate
• CAS: 20777-36-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: XHXUANMFYXWVNG-YUSALJHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.100 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isomenthyl acetate 、 β-环糊精 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精与异构酯芳香化合物的包合物：制备、表征、机理研究和控释

  摘要：

  人们发现，环糊精（CD）可以有效解决酯类芳香分子在食品、烟草和药物中的应用有限的问题，因为它们的气味强烈且储存不稳定。这项工作结合分子建模和实验来分析异构酯芳香化合物/-CD 包合物 (IC) 的构象和控释。研究表明，酯类芳香化合物可以有效地封装在-CD空腔内，形成具有低结合亲和力的IC。此外，通过理论模拟，IC 的关键驱动力被确定为氢键和范德华相互作用。傅里叶变换红外（FTIR）、核磁共振（NMR）和等温滴定量热法（ITC）实验的结果证实了分子模型预测的分子间相互作用。值得注意的是，L-乙酸薄荷酯/-CD (LMA/-CD) IC 中香气化合物的释放速率超过了乙酸萜品酯/-CD (TA/-CD) IC。这种差异归因于芳香分子链的长度和官能团位置的变化，影响了IC与-CD的稳定形成。这些发现对于完善 IC 在不同行业的应用具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2024.121977
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2r,5r)-2-异丙基-5-甲基环己醇 、 乙酸酐 在 magnesium triflimide 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到isomenthyl acetate
  参考文献：
  名称：

  双三氟甲烷磺酰亚胺镁作为新型高效酰化催化剂

  摘要：

  双三氟甲烷磺酰亚胺镁在无溶剂条件下于室温和短时间内催化酚，醇和硫醇的乙酰化。电子不足和空间受阻的苯酚可提供出色的收率。已发现该催化剂通常可与其他酸酐，如丙酸酐，异丁酸，新戊酸，氯乙酸酐和苯甲酸酐进行酰化反应。酰化的速率受与酸酐相关的电子和空间因素的影响。用较少的亲电子酸酐（例如氯乙酸酐和苯甲酸酐）进行反应需要较高的温度（约80°C）。化学选择性的乙酰化，新戊酸化和苯甲酰化是用酸敏感的醇进行的，没有任何竞争性的脱水/重排。

  DOI：

  10.1021/jo0605142

文献信息

• Enantiomeric differentiation of oxygenated <i>p</i> -menthane derivatives by ¹³ C NMR using Yb(hfc)₃
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Marie-Cécile Blanc、Muriel Vellutini、Pascale Bradesi、Joseph Casanova、Félix Tomi

  DOI：10.1002/mrc.2330

  日期：2008.12

  The 13C NMR behaviour of 21 p‐menthanic terpene bearing an oxygenated function (alcohol, ketone, acetate) was examined in the presence of a chiral lanthanide shift reagent (Yb(hfc)3). For each monocyclic compound, we measured the lanthanide‐induced shift (LIS) on the signals of the carbons and the splitting of signals allowing the enantiomeric differentiation. Some general features were found about

  在手性镧系元素位移试剂 (Yb(hfc)3) 存在下，研究了具有氧化功能（醇、酮、乙酸盐）的 21 对薄荷烷萜烯的 13C NMR 行为。对于每个单环化合物，我们测量了碳信号上的镧系元素诱导位移（LIS）和允许对映体分化的信号分裂。发现了关于它们的 LIS 行为的一些一般特征：实验数据为香芹酮类化合物和薄荷酮类化合物建立了不同的模式。对于每种化合物的光谱中的大部分信号，观察到对映体分裂。在醇和乙酸酯的情况下，讨论了异丙基（烯）的相对立体化学（顺式与反式）和结合功能的影响。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• 56. Epimeric alcohols of the cyclohexane series. Part IV. The parachor as a criterion for cis–trans-isomerism
  作者：D. T. C. Gillespie、A. Killen Macbeth、J. A. Mills

  DOI：10.1039/jr9400000280

  日期：——
• Magnesium Bistrifluoromethanesulfonimide as a New and Efficient Acylation Catalyst
  作者：Asit K. Chakraborti、Shivani

  DOI：10.1021/jo0605142

  日期：2006.7.1

  room temperature and in short times. Electron-deficient and sterically hindered phenols provided excellent yields. The catalyst was found to be general for acylation with other anhydrides, such as propionic, isobutyric, pivalic, chloroacetic, and benzoic anhydrides. The rate of acylation was influenced by the electronic and steric factors associated with the anhydride. The reaction with less electrophilic

  双三氟甲烷磺酰亚胺镁在无溶剂条件下于室温和短时间内催化酚，醇和硫醇的乙酰化。电子不足和空间受阻的苯酚可提供出色的收率。已发现该催化剂通常可与其他酸酐，如丙酸酐，异丁酸，新戊酸，氯乙酸酐和苯甲酸酐进行酰化反应。酰化的速率受与酸酐相关的电子和空间因素的影响。用较少的亲电子酸酐（例如氯乙酸酐和苯甲酸酐）进行反应需要较高的温度（约80°C）。化学选择性的乙酰化，新戊酸化和苯甲酰化是用酸敏感的醇进行的，没有任何竞争性的脱水/重排。
• Inclusion complexes of β-cyclodextrin with isomeric ester aroma compounds: Preparation, characterization, mechanism study, and controlled release
  作者：Zuobing Xiao、Peiran Yu、Pingli Sun、Yanxiang Kang、Yunwei Niu、Yuanbin She、Di Zhao

  DOI：10.1016/j.carbpol.2024.121977

  日期：2024.6

  molecules used in food, tobacco, and medication due to their strong smell and unstable storage. This work combined molecular modeling and experimental to analyze the conformation and controlled release of isomeric ester aroma compounds/-CD inclusion complexes (ICs). The investigation revealed that ester aroma compounds could be effectively encapsulated within the -CD cavity, forming ICs with low binding affinity

  人们发现，环糊精（CD）可以有效解决酯类芳香分子在食品、烟草和药物中的应用有限的问题，因为它们的气味强烈且储存不稳定。这项工作结合分子建模和实验来分析异构酯芳香化合物/-CD 包合物 (IC) 的构象和控释。研究表明，酯类芳香化合物可以有效地封装在-CD空腔内，形成具有低结合亲和力的IC。此外，通过理论模拟，IC 的关键驱动力被确定为氢键和范德华相互作用。傅里叶变换红外（FTIR）、核磁共振（NMR）和等温滴定量热法（ITC）实验的结果证实了分子模型预测的分子间相互作用。值得注意的是，L-乙酸薄荷酯/-CD (LMA/-CD) IC 中香气化合物的释放速率超过了乙酸萜品酯/-CD (TA/-CD) IC。这种差异归因于芳香分子链的长度和官能团位置的变化，影响了IC与-CD的稳定形成。这些发现对于完善 IC 在不同行业的应用具有潜在的意义。