ethyl 4-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-iodophenyl]carbamoyl]-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 1221499-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-iodophenyl]carbamoyl]-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1221499-40-6
• 化学式: C₂₈H₃₆IN₃O₆Si
• 分子量: 665.6
• InChiKey: PSCRYQKKLQDRIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-iodophenyl]carbamoyl]-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到ethyl 4-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-iodophenyl]-methylcarbamoyl]-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌生物碱 (±)-Communesin F 全合成策略的演变

  摘要：

  已经设计了一种用于构建七环海洋真菌生物碱 (±)-communesin F 的新合成策略。关键反应包括四取代烯烃的分子内 Heck 环化以生成带有生物碱季碳中心 (C7) 之一的四环烯酰胺，N- Boc 苯胺在羟吲哚部分上的分子内还原环化以形成五环骨架南氨基，立体选择性N - Boc-内酰胺烯醇化C-烯丙基化以引入第二季碳中心 (C8)，叠氮化物还原/ N -Boc-内酰胺-开放级联通向北氨基。

  DOI：

  10.1021/jo100339k
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-N-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-iodophenyl]-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxamide 、 氯甲酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 4-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-iodophenyl]carbamoyl]-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌生物碱 (±)-Communesin F 全合成策略的演变

  摘要：

  已经设计了一种用于构建七环海洋真菌生物碱 (±)-communesin F 的新合成策略。关键反应包括四取代烯烃的分子内 Heck 环化以生成带有生物碱季碳中心 (C7) 之一的四环烯酰胺，N- Boc 苯胺在羟吲哚部分上的分子内还原环化以形成五环骨架南氨基，立体选择性N - Boc-内酰胺烯醇化C-烯丙基化以引入第二季碳中心 (C8)，叠氮化物还原/ N -Boc-内酰胺-开放级联通向北氨基。

  DOI：

  10.1021/jo100339k