methyl 6α-bromo-penicillanate-1 1-dioxide | 98114-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6α-bromo-penicillanate-1 1-dioxide
• 英文别名: methyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 98114-06-8
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₅S
• 分子量: 326.168
• InChiKey: MTACIZYZDNAIKB-KZLJYQGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  497.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6α-bromo-penicillanate-1 1-dioxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3(S)-<1(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-4(R)-<(2,5-dimethoxyphenyl)sulfonyl>-1-<1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propen-1-yl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of thienamycin from 6-aminopenicillanic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a025
• 作为产物：
  描述：

  6α-bromopenicillanic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 6α-bromo-penicillanate-1 1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Penams的高度立体选择性自由基C-6-烯丙基化-新型β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  具有优异的化学和立体选择性的6-溴和6,6-二溴戊酰胺可以实现高效的自由基诱导的C-烯丙基化。6-β-烯丙基青霉素1,1-二氧化物钠盐是一种新型的β-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80006-7

文献信息

• Synthetic and mechanistic studies involving the condensation of penicillin grignards and boron trifluoride activated oxime ethers
  作者：Donald K. Pirie、Willard M. Welch、Paul D. Weeks、Robert A. Volkmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84309-9

  日期：1986.1
• Highly chemoselective and stereocontrolled access to 6-alpha-allyl penicillanates
  作者：Stephen Hanessian、Marco Alpegiani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85081-9

  日期：1986.1
• TRANSFORMATION OF 6-HALOPENICILLANATES INTO 3-HALO-4-OXOAZETIDINE DERIVATIVES
  作者：Irena Lukić

  DOI：10.1080/00304949909458334

  日期：1999.6
• HANESSIAN, STEPHEN;ALPEGIANI, MARCO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 941-950
  作者：HANESSIAN, STEPHEN、ALPEGIANI, MARCO

  DOI：——

  日期：——
• Hiraoka, Tetsuo; Kobayashi, Takeo; Ishida, Noboru, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 431
  作者：Hiraoka, Tetsuo、Kobayashi, Takeo、Ishida, Noboru、Shiozaki, Masao、Hirai, Koichi、et al.

  DOI：——

  日期：——