(1R,2S)-2-hydroxybicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-methanol | 140850-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-hydroxybicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-methanol
• 英文别名: (1R,2S,4R)-2-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-methanol；(1R,2S)-2-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-methanol；(1R,2S,4R)-2-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 140850-13-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: FZXIRIYQLOYHHX-GJMOJQLCSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-hydroxybicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-methanol 在 盐酸 、 sodium periodate 、 六(乙酸)三钯(II) 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl (1R,2R,5S,6S)-6-(methoxycarbonyl)-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  专为反义方法设计的核糖核苷酸的立体定向合成。

  摘要：

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490202
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-bromo-2-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (1R,2S)-2-hydroxybicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  呋喃中对映体选择性Diels-Alder的添加为许多手性天然产物提供了直接的合成途径

  摘要：

  衍生自N-甲苯磺酰基（αS，βR）-β-甲基色氨酸（1）的恶唑硼烷可催化2-溴丙烯醛和呋喃的Diels-Alder反应，对映选择性为96：4，可有效合成许多手性7-氧杂双环[2.2] .1]庚烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60594-4

文献信息

• A Bifunctional Monomer Derived from Lactide for Toughening Polylactide
  作者：Feng Jing、Marc A. Hillmyer

  DOI：10.1021/ja804357u

  日期：2008.10.22

  the dienophile to prepare spiro[6-methyl-1,4-dioxane-2,5-dione-3,2'-bicyclo[2.2.1]hept[5]ene] via an exoselective and diastereofacial-selective Diels-Alder reaction. Polymerizations of this bifunctional lactide derivative were successfully carried out under ring-opening and ring-opening metathesis polymerization conditions to yield high molecular weight and high Tg polymers. We further demonstrated

  (6S)-3-Methylene-6-methyl-1,4-dioxane-2,5-dione 由 L-丙交酯合成并用作亲二烯体制备螺[6-methyl-1,4-dioxane-2, 5-dione-3,2'-bicyclo[2.2.1]hept[5]ene] 通过外选择性和非对映面选择性 Diels-Alder 反应。这种双功能丙交酯衍生物在开环和开环复分解聚合条件下成功聚合，得到高分子量和高 Tg 聚合物。我们进一步证明，通过将少量螺[6-甲基-1,4-二恶烷-2,5-二酮-3,2'-双环[2.2.1]庚[5]烯]加入聚（1， 5-环辛二烯）并将其与 DL-丙交酯共聚，可以制造出新型 PLA 聚合物合金，其韧性比 PLA 和相应的 PLA 和聚（1,5-环辛二烯）的二元共混物具有巨大的改进。
• Mattay, Jochen; Mertes, Juergen; Maas, Gerhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 327 - 330
  作者：Mattay, Jochen、Mertes, Juergen、Maas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——