methyl (1R,2R,5S,6S)-6-(methoxycarbonyl)-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2-acetate | 802912-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R,5S,6S)-6-(methoxycarbonyl)-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2-acetate
• CAS: 802912-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: JGMAXKYLVNHGBW-QDLMAJBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5-101.5 °C
• 沸点：
  313.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5S,6S)-6-(methoxycarbonyl)-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2-acetate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 lead(II,IV) oxide 、 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.17h， 生成 (1R,5R,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  专为反义方法设计的核糖核苷酸的立体定向合成。

  摘要：

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490202
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-5-bromobicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5-methanol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 六(乙酸)三钯(II) 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 methyl (1R,2R,5S,6S)-6-(methoxycarbonyl)-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  专为反义方法设计的核糖核苷酸的立体定向合成。

  摘要：

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490202