[(1S,2S,5S)-2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,5-dimethylcyclohex-3-enyl]-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-methanone | 427897-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,5S)-2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,5-dimethylcyclohex-3-enyl]-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-methanone
• 英文别名: [(1S,2S,5S)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dimethylcyclohex-3-en-1-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone；[(1S,2S,5S)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dimethylcyclohex-3-en-1-yl]-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]methanone
• CAS: 427897-76-5
• 化学式: C₄₅H₆₉NO₅SSi₂
• 分子量: 792.284
• InChiKey: HOMCPIJYAWSBLA-VHLOLSIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.9±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.32
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,5S)-2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,5-dimethylcyclohex-3-enyl]-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-methanone 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,5S)-2-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-1-hydroxy-2,5-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of the endo- and exo-Spirotetronate Subunits of the Quartromicins. The First Enantioselective Diels−Alder Reaction of an Acyclic (Z)-1,3-Diene

  摘要：

  Diastereoselective syntheses of the endo- and exo-spirotetronates 1 and 2, corresponding to the galacto and agalacto fragments of quartromicins A(3) and D-3, are described. The key step of these syntheses are highly enantio- and diastereoselective Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions of the 1,1,3,4-tetrasubstituted diene 3.

  DOI：

  10.1021/ol025772+
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 甲基二氯化铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.91h， 生成 [(1S,2S,5S)-2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propyl]-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,5-dimethylcyclohex-3-enyl]-(10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  quartromicins的合成研究：quartromicins A 3和D 3的部分立体化学分配以及内旋和外螺旋亚膦酸酯亚基的非对映选择性合成

  摘要：

  quartromicins A的局部立体化学指定3和d 3被呈现，用非对映选择性合成沿着内切-和外切-spirotetronates 1和2中，对应于半乳糖和agalacto拟议quartromicin立体的片段。这些合成的关键步骤是高度对映体和非对映体选择性路易斯酸催化1,1,3,4-四取代的二烯24的Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00656-7