19-norandrostenedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-norandrostenedione
• 英文别名: 19-nor-4-androstene-3,17-dione；19-Nor-androst-4-en-3,17-dion；(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: JRIZOGLBRPZBLQ-PVGRJAHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-norandrostenedione 在 吡啶 、 磺酰氯 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  Bourban, Caroline Y. M.; Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 9, p. 2050 - 2066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4,5-seco-estr-9-ene-3,5,17-trione 生成 19-norandrostenedione
  参考文献：
  名称：

  ZHOU, WEI-SHAN, IYAO GUNE, 19,(1988) N, S. 82-92, 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 19-去甲-4-雄甾烯-3,17-二酮的制备方法
  申请人：湖南新合新生物医药有限公司

  公开号：CN104497088B

  公开（公告）日：2016-08-24

  一种本发明的19‑去甲‑4‑雄甾烯‑3,17‑二酮的制备方法，该制备方法是以化合物Ⅰ为原料，经格氏反应、氧化及闭环反应、还原及闭环反应制备得到，反应路线如下所示。该制备方法的起始原料相对便宜、产品收率高、可节约生产成本。
• Roles of Ferric Peroxide Anion Intermediates (Fe3+O2−, Compound 0) in Cytochrome P450 19A1 Steroid Aromatization and a Cytochrome P450 2B4 Secosteroid Oxidation Model
  作者：Yasuhiro Tateishi、Kevin D. McCarty、Martha V. Martin、Francis K. Yoshimoto、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1002/anie.202406542

  日期：2024.8.12

  oxygen (Compound I) as a reactive iron species, the ferric peroxide species (Compound 0) is thought to catalyze some oxidative deformylations. This study revealed the dominant contribution of Compound 0 in the P450 19A1-catalyzed steroid aromatization and P450 2B4-catalyzed model aromatization reactions, utilizing deuterium and 18O labeling approaches.

  尽管大多数细胞色素 P450 催化的氧化被认为利用过氧化铁（化合物 I）作为活性铁种类，但过氧化铁种类（化合物 0）被认为可以催化一些氧化变形。本研究揭示了化合物 0 在 P450 19A1 催化的类固醇芳构化和 P450 2B4 催化的模型芳构化反应中的主要作用，利用氘和 18O 标记方法。
• A model study on aromatase cytochrome P-450 reaction: transformation of androstene-3,17,19-trione to 10.beta.-hydroxyester-4-ene-3,17-dione
  作者：Yoshihito Watanabe、Yuzuru Ishimura

  DOI：10.1021/ja00202a073

  日期：1989.9
• Microbial hydroxylation of steroids by Penicillium decumbens
  作者：Shuhong Mao、Lixia Zhang、Zhijiang Ge、Xuerong Wang、Yanqing Li、Xiaoguang Liu、Fei Liu、Fuping Lu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2017.02.007

  日期：2016.11