(E)-2-methyl-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-ol | 1374412-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1374412-59-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: UICHKZXVVMQIRF-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-2-methyl-3-m-tolylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氢键供体/路易斯酸共催化对映选择性质子转移未活化二烯酮的不对称纳扎罗夫环化

  摘要：

  我们报道了手性氢键供体与甲硅烷基路易斯酸共同催化的对映选择性纳扎罗夫环化。所开发的转化可以从各种简单的未活化二烯酮中获得高水平对映选择性（高达 95% ee）的三取代环戊烯酮。动力学和机理研究与可逆 4π 电环化 C−C 键形成步骤一致，随后以速率和对映体决定质子转移作为催化模式。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000831
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-2-methyl-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键供体/路易斯酸共催化对映选择性质子转移未活化二烯酮的不对称纳扎罗夫环化

  摘要：

  我们报道了手性氢键供体与甲硅烷基路易斯酸共同催化的对映选择性纳扎罗夫环化。所开发的转化可以从各种简单的未活化二烯酮中获得高水平对映选择性（高达 95% ee）的三取代环戊烯酮。动力学和机理研究与可逆 4π 电环化 C−C 键形成步骤一致，随后以速率和对映体决定质子转移作为催化模式。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000831

文献信息

• Combined Oxypalladation/CH Functionalization: Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Oxidative Oxyarylation of Hydroxyalkenes
  作者：Rong Zhu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201108129

  日期：2012.2.20

  An efficient protocol has been developed for the intramolecular oxidative oxyarylation using a PdII‐catalyzed tandem oxypalladation/CH functionalization strategy. This methodology allows rapid access to tetrahydro‐2H‐indeno‐[2,1‐b]furan frameworks from simple hydroxyalkenes. The reactivity of this process is orthogonal to that of Pd0‐catalyzed transformations, enabling the divergent modification of

  使用 Pd II催化的串联氧钯化/C  H 功能化策略开发了一种有效的分子内氧化氧基化方案。该方法允许从简单的羟基烯烃快速获得四氢-2H-茚并- [2,1- b ]呋喃骨架。该过程的反应性与 Pd 0催化转化的反应性正交，从而能够对单个分子进行不同的修饰。
• PERFUMING INGREDIENTS OF THE FLORAL AND/OR ANIS TYPE
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：EP2352809A1

  公开（公告）日：2011-08-10
• [EN] PERFUMING INGREDIENTS OF THE FLORAL AND/OR ANIS TYPE<br/>[FR] INGRÉDIENTS PARFUMANTS DU TYPE FLORAL ET/OU ANISÉ
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2010052635A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present invention concerns a compound of formula wherein R represents a hydrogen atom or a C1-2 alkyl or alkoxyl group; each R1, R2 or R3 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group; and X represents a CHO, COOR4 or CN group, R4 being a methyl or ethyl group; and at least one of said R, R1 or R2 represents a group containing at least one carbon atom; and it use as perfuming ingredient, for instance to impart odor notes of the floral and/or anis type.
• Asymmetric Nazarov Cyclizations of Unactivated Dienones by Hydrogen‐Bond‐Donor/Lewis Acid Co–Catalyzed, Enantioselective Proton‐Transfer
  作者：Jan B. Metternich、Martin Reiterer、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/adsc.202000831

  日期：2020.10.6

  cyclization catalyzed by chiral hydrogen‐bond‐donors in concert with silyl Lewis acids. The developed transformation provides access to tri‐substituted cyclopentenones in high levels of enantioselectivity (up to 95% e.e.) from a variety of simple unactivated dienones. Kinetic and mechanistic studies are consistent with a reversible 4π‐electrocyclization C−C bond‐forming step followed by rate‐ and enantio‐determining

  我们报道了手性氢键供体与甲硅烷基路易斯酸共同催化的对映选择性纳扎罗夫环化。所开发的转化可以从各种简单的未活化二烯酮中获得高水平对映选择性（高达 95% ee）的三取代环戊烯酮。动力学和机理研究与可逆 4π 电环化 C−C 键形成步骤一致，随后以速率和对映体决定质子转移作为催化模式。