1-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-3-(4-((4-bromophenyl)amino)-2-methyl-quinolin-6-yl)urea | 1621143-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-3-(4-((4-bromophenyl)amino)-2-methyl-quinolin-6-yl)urea
• 英文别名: 1-[4-[Bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-3-[4-(4-bromoanilino)-2-methylquinolin-6-yl]urea；1-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-3-[4-(4-bromoanilino)-2-methylquinolin-6-yl]urea
• CAS: 1621143-07-4
• 化学式: C₂₇H₂₆BrCl₂N₅O
• 分子量: 587.346
• InChiKey: LIRCOLLDYNGTHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-279 °C (decomp)
• 沸点：
  640.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(2-chloroethyl)benzene-1,4-diamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-(bis(2-chloroethyl)amino)phenyl)-3-(4-((4-bromophenyl)amino)-2-methyl-quinolin-6-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型DNA定向烷基化剂，含尿素接头的苯基N-芥子-4-苯胺基喹啉共轭物的合成和生物学评估

  摘要：

  我们合成了一系列苯基N-芥子-4-苯胺喹啉共轭物，以研究其抗肿瘤作用。通过将4- [ N，N-双（2-氯乙基）氨基]苯基异氰酸酯与6-氨基-4-甲基氨基或4-苯胺基喹啉缩合来制备这些试剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，C2-甲基喹啉衍生物（18a - o）通常比C2-苯基喹啉缀合物（23a - d）具有更高的细胞毒性。）在体外抑制各种人类肿瘤细胞系的细胞生长。但是，喹啉C4处的甲基氨基或苯胺取代基不影响细胞毒性作用。标题缀合物能够诱导DNA交联并促进G2 / M期的细胞周期停滞。这项研究表明，针对各种肿瘤细胞系的细胞生长，苯基N-芥子-4-苯胺喹啉偶联物通常比苯基N-芥子-4-苯胺喹啉偶联物更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.066

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of new DNA-directed alkylating agents, phenyl N-mustard-4-anilinoquinoline conjugates containing a urea linker
  作者：Bhavin Marvania、Rajesh Kakadiya、Wilson Christian、Tai-Lin Chen、Ming-Hsi Wu、Sharda Suman、Kiran Tala、Te-Chang Lee、Anamik Shah、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.066

  日期：2014.8

  We synthesized a series of phenyl N-mustard-4-anilinoquinoline conjugates to study their antitumorigenic effects. These agents were prepared by the condensation of 4-[N,N-bis(2-chloroethyl)amino]phenyl isocyanate with 6-amino-4-methylamino or 4-anilinoquinolines. The structure–activity relationship (SAR) studies revealed that the C2-methylquinoline derivatives (18a–o) were generally more cytotoxic

  我们合成了一系列苯基N-芥子-4-苯胺喹啉共轭物，以研究其抗肿瘤作用。通过将4- [ N，N-双（2-氯乙基）氨基]苯基异氰酸酯与6-氨基-4-甲基氨基或4-苯胺基喹啉缩合来制备这些试剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，C2-甲基喹啉衍生物（18a - o）通常比C2-苯基喹啉缀合物（23a - d）具有更高的细胞毒性。）在体外抑制各种人类肿瘤细胞系的细胞生长。但是，喹啉C4处的甲基氨基或苯胺取代基不影响细胞毒性作用。标题缀合物能够诱导DNA交联并促进G2 / M期的细胞周期停滞。这项研究表明，针对各种肿瘤细胞系的细胞生长，苯基N-芥子-4-苯胺喹啉偶联物通常比苯基N-芥子-4-苯胺喹啉偶联物更有效。