(2S,3S,4S)-3-methoxycarbonyl-2-methyl-4-pentyl-γ-butyrolactone | 203514-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-methoxycarbonyl-2-methyl-4-pentyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S)-4-methyl-5-oxo-2-pentyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 203514-30-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: OQEBZUJHYWKFGD-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-methoxycarbonyl-2-methyl-4-pentyl-γ-butyrolactone 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(-)-phaseolinic acid
  参考文献：
  名称：

  丁内酯天然产物的总不对称合成通过钌SYNPHOS ® -催化加氢反应

  摘要：

  的几个paraconic酸对映选择性合成方法已经使用β酮酯与SYNPHOS的催化不对称氢化实现®作为配体。该策略允许短时合成具有生物活性的（-）-甲基烯醇内酯1，（-）-protolichesterinic acid 2，（-）-菜豆酸3和（+）-roccellaric acid 4。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600504
• 作为产物：
  描述：

  (-)-phaseolinic acid 、 碘甲烷 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,3S,4S)-3-methoxycarbonyl-2-methyl-4-pentyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Stereoselective Approach to Paraconic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)67

文献信息

• Synthesis of (+)- and (−)-Phaseolinic Acid by Combination of Enzymatic Hydrolysis and Chemical Transformations with Revision of the Absolute Configuration of the Natural Product
  作者：Sara Drioli、Fulvia Felluga、Cristina Forzato、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1021/jo972032j

  日期：1998.4.1
• A Versatile Stereoselective Approach to Paraconic Acids
  作者：Xavier Ariza、Marta Amador、Jordi Garcia

  DOI：10.3987/com-05-s(t)67

  日期：——
• General Enantioselective Synthesis of Butyrolactone Natural Productsvia Ruthenium-SYNPHOS®-Catalyzed Hydrogenation Reactions
  作者：Delphine Blanc、Jonathan Madec、Florence Popowyck、Tahar Ayad、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/adsc.200600504

  日期：2007.4.2

  Enantioselective syntheses of several paraconic acids have been achieved using catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with SYNPHOS® as a ligand. This strategy allowed the short synthesis of biologically active (−)-methylenolactocin 1, (−)-protolichesterinic acid 2, (−)-phaseolinic acid 3 and (+)-roccellaric acid 4.

  的几个paraconic酸对映选择性合成方法已经使用β酮酯与SYNPHOS的催化不对称氢化实现®作为配体。该策略允许短时合成具有生物活性的（-）-甲基烯醇内酯1，（-）-protolichesterinic acid 2，（-）-菜豆酸3和（+）-roccellaric acid 4。