2-Methylcyclooctane-1,3-dione | 72635-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methylcyclooctane-1,3-dione
• CAS: 72635-00-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MCQJBMDWCVAYJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylcyclooctane-1,3-dione 在 Triton X-100 baker's yeast 、 sodium hydride 、 yeast extract 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-8-oxocyclooctyl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  制备新的手性结构单元：用贝克酵母或CBS催化剂高度手性地还原具有甲基和保护性羟甲基的前手性1,3-环烷二酮

  摘要：

  用面包酵母或CBS催化剂高度对映选择性还原五元，六元，七元和八元的手性1,3-环烷二酮，在其C2位上具有甲基和受保护的羟甲基基团，以及一种新的高效通用方法已经开发了制备1，3-环烷二酮的方法。发现这些面包酵母的介导还原反应可产生具有高光学纯度（> 99％ee）和高产率的相应酮醇。所制备的所有酮醇及其衍生物，手性结构单元均已得到充分表征，并且其绝对构型已得到确定。这些化合物对于复杂天然产物的收敛合成将是有用的。

  DOI：

  10.1021/jo050349a
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[(8-methyl-7-trimethylsilyloxy-1-bicyclo[5.1.0]octanyl)oxy]silane 在 三氯化铁 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Methylcyclooctane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Microbial reduction of prochiral 2,2-disubstituted-1,3-cycloheptanediones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a035

文献信息

• Transannular cyclization. A simple stereospecific total synthesis of a novel sesquiterpene, isocomene
  作者：Samir Chatterjee

  DOI：10.1039/c39790000620

  日期：——

  A simple stereospecific total synthesis of the novel sesquiterpene, isocomene (1) is described involving acid-catalysed transannular cyclization of (8) as the key step.

  描述了一种新的倍半萜烯，异丁烯（1）的简单立体定向全合成，其中涉及酸催化的（8）的跨环环化为关键步骤。
• BROOKS, D. W.;MAZDIYASNI, H.;SALLAY, P., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 18, 3411-3414
  作者：BROOKS, D. W.、MAZDIYASNI, H.、SALLAY, P.

  DOI：——

  日期：——