3-iodo-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole | 878807-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: N-(tert-prenyl)-3-iodo-1H-indole；3-Iodo-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)indole
• CAS: 878807-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₄IN
• 分子量: 311.165
• InChiKey: XAHSSDTVXZVGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole 在 2,6-二甲基吡啶 、 氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 50.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  总合成具有有趣的抗结核和抗疟疾活性的海洋环肽A，C和D †

  摘要：

  环豆素是含有四个不同氨基酸的环状七肽。已经开发出用于其合成的新的合成方案，从而导致了三种天然存在的环烷的合成和生物学评估。有趣的是，水手素针对两个完全不同的靶标：Clp C1，结核分枝杆菌（MTB）的酪蛋白水解蛋白酶的亚基，以及恶性疟原虫的PfAp 3 Ase 。因此，对于开发抗结核和疟疾药物而言，水手素是有趣的先导结构。

  DOI：

  10.1039/c6ob00800c
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 manganese(IV) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 76.33h， 生成 3-iodo-1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1′,1′-dimethyl-2′,3′-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan, a component of cyclomarin A

  摘要：

  A stereoselective synthetic approach to (2S,3R)-N-(1',1'-dimethyl-2',3'-epoxypropyl)-3-hydroxytryptophan an amino acid contained in cyclomarin A was accomplished. The synthesis is based on a diastereoselective addition of an indole Grignard into a chiral serine aldehyde equivalent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.040

文献信息

• Total Synthesis of Cyclomarin A, a Marine Cycloheptapeptide with Anti-Tuberculosis and Anti-Malaria Activity
  作者：Philipp Barbie、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03292

  日期：2016.1.15

  An efficient synthetic protocol for the stereoselective synthesis of cyclomarin A is reported. Key steps in the syntheses of the building blocks are an asymmetric chelate-enolate Claisen rearrangement, an asymmetric hydrogenation, and highly diastereoselective additions of organozinc and -titanium reagents.