methyl (R)-2-hydroxy-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)acetate | 1161723-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (R)-2-hydroxy-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)acetate
• CAS: 1161723-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: DMTRRDASOQSZMG-HPFNVAMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxy-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗凝血的五糖类化合物及其制备方法和医药 用途

  摘要：

  本发明涉及式I所示的抗凝血化合物及其盐、其制备方法以及其在制备预防和/或治疗与血液凝固障碍相关的疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN109134553B
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-甲基-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 phosphomolybdic acid 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium hydrogenphosphate trihydrate 、 三氯异氰尿酸 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl (R)-2-hydroxy-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  抗凝血的五糖类化合物及其制备方法和医药 用途

  摘要：

  本发明涉及式I所示的抗凝血化合物及其盐、其制备方法以及其在制备预防和/或治疗与血液凝固障碍相关的疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN109134553B

文献信息

• Synthesis of disaccharide fragments of the AT-III binding domain of heparin and their sulfonatomethyl analogues
  作者：Mihály Herczeg、László Lázár、Attila Mándi、Anikó Borbás、István Komáromi、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.06.021

  日期：2011.9

  l-iduronate-containing disaccharides related to the antithrombin-binding domain of heparin were prepared. The carboxylic function of the uronic acid unit was formed on a disaccharide level in the case of the glucuronate, while on a monosaccharide level in the case of the iduronate derivatives. Synthesis of their sulfonic acid analogues was carried out analoguosly applying sulfonatomethyl-containing acceptors

  制备了与肝素的抗凝血酶结合结构域有关的含d-葡萄糖醛酸酯和含1-异氰酸酯的二糖。在葡萄糖醛酸的情况下，糖醛酸单元的羧基官能在二糖水平上形成，而在葡萄糖醛酸的衍生物的情况下，在单糖水平上形成。它们的磺酸类似物的合成类似地以盐或甲酯的形式应用含磺酰基甲基的受体来进行。在含磺酰基甲基尿酸酯二糖和非磺酸尿酸酯的甲基醚形成反应中可以观察到显着差异。
• Toward Synthesis of the Isosteric Sulfonate Analogues of the AT-III Binding Domain of Heparin
  作者：Mihály Herczeg、László Lázár、Anikó Borbás、András Lipták、Sándor Antus

  DOI：10.1021/ol900952d

  日期：2009.6.18

  d-Glucuronate and l-iduronate containing disaccharides related to the antithrombin-binding pentasaccharide of heparin, in which one of the sulfate esters is systematically replaced by a sodium sulfonatomethyl moiety, were synthesized. The sulfonic acid group was introduced by stereoselective radical addition onto the exomethylene moiety of the appropriate glycoside derivatives, and the resulting sulfonatomethyl

  合成了含有与肝素的抗凝血酶结合的五糖有关的二糖的d-葡萄糖醛酸酯和1-异丁酸酯，其中硫酸酯之一被磺基磺酸钠部分系统地取代。通过立体选择性自由基加成将磺酸基团引入适当糖苷衍生物的外亚甲基部分上，并将所得的磺酰基甲基葡糖苷用作受体。