L-2,4-二氨基丁酸 单盐酸盐 | 1883-09-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-2,4-二氨基丁酸 单盐酸盐
• 中文别名: L-2,4-二氨基丁酸单盐酸盐；(S)-2,4-二氨基丁酸盐酸盐
• 英文名称: (S)-2,4-diaminobutyric acid dihydrochloride
• 英文别名: L-2,4-diaminobutyric acid dihydrochloride；(S)-2,4-diaminobutanoic acid dihydrochloride；L-α,γ-diaminobutyric acid dihydrochloride；L-2,4-diaminobutanoic acid dihydrochloride；L-2 4-Diaminobutyric acid monohydro-chlo；(2S)-2,4-diaminobutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1883-09-6；1482-98-0
• 化学式: C₄H₁₂N₂O₂*2Cl
• 分子量: 191.057
• InChiKey: BFPDKDOFOZVSLY-DFWYDOINSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C (dec.)
• 比旋光度：
  14 º (c=3.7, H2O 16 ºC)
• 溶解度：
  水中的溶解度为0.5g/10mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

L-2,4-二氨基丁酸二盐酸盐是一种白色固体，不仅可用作药理工具和潜在的手性构建块，还可作为氨基酸分析的内标。此外，2,4-二氨基丁酸还能抑制GABA转氨酶，提高GABA水平，并在体内外对小鼠纤维肉瘤细胞表现出抗肿瘤活性。

其主要用途包括：

• 制药工具
• 潜在的手性封闭剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2,4-二氨基丁酸 单盐酸盐 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(3S)-3-氨基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Kinase inhibitor compounds

  摘要：

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗激酶介导的过程，并治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定激酶酶介导的症状。

  公开号：

  US20090076005A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,4-二({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丁酸 在 盐酸 作用下， 以89%的产率得到L-2,4-二氨基丁酸 单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiopure 2-acylazetidines and their reactions with chloroformates

  摘要：

  Enantiopure 1-phenylethylazetidine-2-carboxylates and 2-acylazetidines were prepared and reacted with chloroformates to yield alpha-chloro-gamma-amino butyric acid esters and ketones from ring opening reaction of azetidinium ion intermediate in a completely regio- and stereoselective manner. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.033

文献信息

• SYNTHESIS OF CYCLIC AMIDINES
  申请人：Lentzen George

  公开号：US20110178292A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to an innovative method for synthesis of cyclic amidines. The synthesis starts from a β-, γ- or δ-lactone which is twofold brominated. After esterification of the carboxyl function, the bromine atoms are nucleophilically substituted and the corresponding diamino compound is obtained. The ring closure to the cyclic amidine is accomplished subsequently by reaction with orthoester, imidate or thioimidate. Owing to interposing additional steps for recovery of the diamino compound in enantiomerically pure form, the enantiomers of the cyclic amidines can be stereoselectively synthesized.

  该发明涉及一种合成环氨基甲酸盐的创新方法。合成从β-、γ-或δ-内酯开始，该内酯经过双溴化。在羧基酯化后，溴原子被亲核取代，得到相应的二氨基化合物。随后通过与正酯、亚胺酯或硫代亚胺的反应实现环氨基甲酸盐的环闭合。由于插入额外步骤以以对映纯形式回收二氨基化合物，因此可以立体选择性地合成环氨基甲酸盐的对映体。
• Non-glutamate Type Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Antifolates. III. Synthesis and Biological Properties of N.OMEGA.-Masked Ornithine Analogs.
  作者：Fumio ITOH、Yoshio YOSHIOKA、Koichi YUKISHIGE、Sei YOSHIDA、Koichiro OOTSU、Hiroshi AKIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.1270

  日期：——

  The glutamic acid moiety of N-[4-[3-(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoyl]-L-g lutamic acid (1b, TNP-351) and the related compound (1a), was replaced with various N(omega)-acyl-, sulfonyl-, carbamoyl- and aryl-2,omega-diaminoalkanoic acids, and the inhibitory effects of the resulting products (9, 11, 14, 18, 21, 23, 25, 30, 36) on dihydrofolate reductase (DHFR), the growth of

  N- [4- [3-（2,4-二氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）丙基]苯甲酰基] -Lg谷氨酸的谷氨酸部分（1b，TNP-351 ）和相关化合物（1a）替换为各种N（ω）-酰基-，磺酰基-，氨基甲酰基-和芳基-2，ω-二氨基链烷酸，以及所得产物的抑制作用（9、11、14分别在二氢叶酸还原酶（DHFR）上检测了18、21、23、25、30、36），小鼠纤维肉瘤Meth A细胞和耐甲氨蝶呤的人CCRF-CEM细胞的生长。通过偶合吡咯并[2,3-d]嘧啶羧酸（7a，b）和N（ω）-邻苯二甲酰基2，ω-二氨基链烷酸甲酯（6a-）有效地合成了被半邻苯二甲酰基化的化合物（9a-f） c）和随后的水解。其他N（ω）-酰基和磺酰基-鸟氨酸类似物（21，23，25）通过酰化衍生自叔丁氧基羰基鸟氨酸类似物（17a，b）的游离氨基中间体（19a，b）而合成。游离鸟氨酸类似物（18）不能强烈抑制Meth
• [EN] GLUCOSE-SENSITIVE ALBUMIN-BINDING DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LIAISON À L'ALBUMINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2019092125A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  This invention relates to glucose-sensitive albumin-binding diboron conjugates. More particularly the invention provides novel diboron compounds, and in particular diboronate or diboroxole compounds, useful as intermediate compounds for the synthesis of diboron conjugates. The diboron compounds are characterized by formula (I), which is: R1-X-R2, and wherein "X" is a mono- to multiatomic linker and where R1 and R2, which may be identical or different, each represents a group of Formula (lla) or (IIb) Also described are diboron conjugates represented by the general Formula (I'), which is: R1'-X'-R2', in which either the moeities R1' or R2' or X' carry a drug that is covalently attached to the diboron compound.

  这项发明涉及葡萄糖敏感的白蛋白结合二硼共轭物。更具体地，该发明提供了新颖的二硼化合物，特别是二硼酸酯或二硼醇化合物，可用作合成二硼共轭物的中间化合物。这些二硼化合物的特征是式(I)，即：R1-X-R2，其中“X”是单原子到多原子的连接物，而R1和R2，可以相同也可以不同，每个代表式(IIa)或(IIb)的基团。还描述了由一般式(I')表示的二硼共轭物，即：R1'-X'-R2'，其中R1'或R2'或X'中的任一部分携带与二硼化合物共价连接的药物。
• Supramolecular receptors from α-amino acid-derived lipids
  作者：Hiroshi Hachisako、Yutaka Murata、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1039/a903956b

  日期：——

  were investigated. The L- or D-glutamic acid-derived lipids with glutaric acid headgroups aggregated to form specific hydrophobic cavities which exhibited inclusion ability for the styryl dyes mainly based on the planarity recognition. The formation of such specific hydrophobic cavities can be achieved not only by introducing amide groups capable of complementary hydrogen bondings between neighbouring

  制备了衍生自L-，D-，DL-谷氨酸，L-天冬氨酸，L-赖氨酸，L-鸟氨酸和L -2,4-二氨基丁酸的阴离子脂质，以及与结构相关的溶剂化阳离子苯乙烯基苯乙烯的方法研究了将染料掺入这些脂质聚集体中的方法。的大号-或d具有戊二酸头基的β-谷氨酸衍生的脂质聚集形成特定的疏水腔，其主要基于平面性识别而表现出对苯乙烯基染料的包涵能力。这样的特定疏水腔的形成不仅可以通过在聚集体中引入能够与相邻脂质之间互补的氢键结合的酰胺基，而且可以通过将适当的间隔基亚甲基引入例如戊二酸酯头基来实现。还发现氨基酸残基的侧链亚甲基在特定的疏水腔以及间隔基亚甲基的形成中起重要作用。还为适当设计的L-赖氨酸和L形成了此类腔-鸟氨酸来源的脂质。这些结果表明，特异性掺入不是谷氨酸来源的脂质所特有的，而是来自适当设计的L-氨基酸来源的脂质的聚集体的普遍现象。在组装的方式的差异大号之间谷氨酸残基大号- ， - d -异构体，和DL
• Controlled Formation of Microspheres from Ferrocene-derivatized Amino Acids in Binary Aqueous/Organic Media
  作者：Masa-aki Morikawa、Ken Murata、Kazuo Yamada、Nobuo Kimizuka

  DOI：10.1246/cl.130050

  日期：2013.5.5

  A novel amino acid derivative having two ferrocene units spontaneously forms regular microspheres in binary aqueous/tetrahydrofuran (THF) media. The size of the microspheres is controllable from na...

  具有两个二茂铁单元的新型氨基酸衍生物在二元水/四氢呋喃 (THF) 介质中自发形成规则微球。微球的大小是可控的，从...