(E)-10-Pentadecen-1-ol | 64437-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-10-Pentadecen-1-ol
• 英文别名: (E)-10-pentadecenol；pentadec-10t-en-1-ol；trans-10-Pentadecen-1-ol；E-10-Pentadecenol；(E)-pentadec-10-en-1-ol
• CAS: 64437-44-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: YWAXGXIQALUWKR-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-10-Pentadecen-1-ol 在 palladium on barium sulfate poisoned with quinoline 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 trans-2,trans-13-octadecadien-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of 3,13- and 2,13-Octadecadienyl Compounds for Identification of the Sex Pheromone Secreted by a Clearwing Moth,Nokona pernix

  摘要：

  通过乙炔偶联反应从1,8-辛二醇或1,9-壬二醇出发合成了3,13-和2,13-十八碳二烯-1-醇及其乙酸酯的几种几何异构体。除了商业上可获得的化合物外，每种二烯基化合物的所有几何异构体都通过NMR和GC-MS进行了分析，以积累用于研究从隶属于鳞翅目天蛾科的透翅蛾中分泌的性信息素的化学数据。尽管3,13-和2,13-二烯的乙酸酯衍生物显示出几乎相同的质谱，但通过比较[M−18]+在m/z 248处的相对强度，醇可以被区分开来，这表明可以直接区分这两种位置异构体而不需要衍生化。此外，每种几何异构体从高极性GC柱中流出时具有不同的保留时间。基于这些数据，通过GC-EAD和GC-MS分析了一种天蛾科蛾类Nokona pernix的性信息素腺提取物，并鉴定了两种EAG活性成分，即3,13-十八碳二烯-1-醇的(3E,13Z)-和(3Z,13Z)-异构体，比例为9:1。在田间，以9:1比例混合的合成化合物很好地吸引了N. pernix雄性，而单一成分很少吸引雄性。吸引的雄性数量在六月中旬达到高峰，八月份出现了一个小的高峰。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.508
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-10-Pentadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.

  摘要：

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.257

文献信息

• External preparation
  申请人：Sansho Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0355842A2

  公开（公告）日：1990-02-28

  This invention provides an external preparation effectively preventing skin pigmentation caused by melanin production, i.e. spots or freckle, and having also superior actions on fair-skin making up, the external preparation containing unsaturated straight-­chain fatty acids or unsaturated straight-chain aliphatic alcohols or the derivatives thereof as effective ingredients.

  本发明提供了一种外用制剂，可有效防止因黑色素生成而引起的皮肤色素沉着，即色斑或雀斑，同时对白皙皮肤的妆容也有卓越功效，该外用制剂含有不饱和直链脂肪酸或不饱和直链脂肪醇或其衍生物作为有效成分。
• Vinczer, Peter; Juvancz, Zoltan; Novak, Lajos, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 6, p. 797 - 820
  作者：Vinczer, Peter、Juvancz, Zoltan、Novak, Lajos、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Pfeifer, Jochen; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen, 1995, # 1, p. 131 - 138
  作者：Pfeifer, Jochen、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——
• VINCZER, P.;JUVANCZ, Z.;NOVAK, L.;SZANTAY, CS., IZV. AN EHSSR. XIMIYA, 37,(1988) N 3, S. 215-219
  作者：VINCZER, P.、JUVANCZ, Z.、NOVAK, L.、SZANTAY, CS.

  DOI：——

  日期：——
• PREVENTION OF FIBROBLAST COLLAPSE
  申请人：Biocogent, LLC

  公开号：EP2861208A1

  公开（公告）日：2015-04-22