3,7-dimethyloct-6-en-1-d-1-ol | 76027-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,7-dimethyloct-6-en-1-d-1-ol
• 英文别名: [²H₂]-citronellol；citronellol-d₁；1-Deuterio-3,7-dimethyloct-6-en-1-ol
• CAS: 76027-01-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 157.26
• InChiKey: QMVPMAAFGQKVCJ-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyloct-6-en-1-d-1-ol 在 五羰基铁 作用下， 反应 25.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Weissberger, E.; Stockis, A.; Carr, D. D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1980, vol. 89, # 4, p. 281 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯酸 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到3,7-dimethyloct-6-en-1-d-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过稳定同位素稀释测定对中国新鲜生姜（Zingiber officinale Roscoe）和烤姜中的关键香气化合物进行定量，并通过重组实验进行香气分析

  摘要：

  最近在生姜和烤姜中鉴定出的 20 种主要气味物质通过稳定同位素稀释测定法进行了定量，其中 6 种测定法是新开发的。气味活性值（OAV；浓度与气味阈值之比）显示 1,8-桉树脑（类桉树）的最高值为 65 000，其次是月桂烯（类天竺葵），其 OAV 为 19 000计算出来的。此外，( R )-香茅醛、香叶醛、( R )-芳樟醇、( E )-异丁香酚和( E )-2-辛烯醛为新鲜生姜的整体香气贡献了高 OAV。使用与生姜样品中测定的浓度相同的 20 种参考化合物制备的香气重组成功地匹配了整体香气特征。在烤姜中，1,8-桉树脑和月桂烯仍然是最具气味活性的化合物，然而，一些气味剂的增加，例如香叶醇和( Z )-2-癸烯醛，与新形成的焦糖结合在一起，类似于 4-羟基-2,5-二甲基-3(2 H )-呋喃酮（焦糖样）和 3-(甲硫基)丙醛（马铃薯样）的气味，很可能是由热处理引起的香气特征的差异。基于

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06733

文献信息

• Efficient Water Reduction with sp³ -sp³ Diboron(4) Compounds: Application to Hydrogenations, H-D Exchange Reactions, and Carbonyl Reductions
  作者：Mathias Flinker、Hongfei Yin、René W. Juhl、Espen Z. Eikeland、Jacob Overgaard、Dennis U. Nielsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201709685

  日期：2017.12.11

  demonstrated by conducting a series of selective reductions of alkynes and alkenes, and hydrogen–deuterium exchange reactions using two‐chamber reactors. Finally, as the water reduction reaction generates an intermediate borohydride species, a range of aldehydes and ketones were reduced by using water as the hydride source.

  合成了一系列结晶的sp 3 -sp 3 diboron（4）化合物，它们显示出促进形成二氢的水的简便还原。通过对乙炔和烯烃进行一系列的选择性还原，以及使用两室反应器进行氢-氘交换反应，证明了这些二硼作为简单有效的二氢和二氘源的应用。最后，由于水还原反应生成了中间的硼氢化物，通过使用水作为氢化物源，可以还原一系列醛和酮。
• 一种α-一氘代醇类化合物、氘代药物的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN112939732A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明提供了一种α‑一氘代醇类化合物及用于制备α‑一氘代醇类化合物的一种醛酮类化合物的还原氘化方法，通式(1)所示的醛酮类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂在有机溶剂I中反应生成通式(2)所示的α‑一氘代醇类化合物。本发明建立了一种基于单电子转移还原氘化反应的醛酮类化合物的还原氘化方法用于制备通式(2)所示的α‑一氘代醇类化合物，及其醛酮类药物、激素、天然产物的氘代衍生物。本方法具有产物氘代率高、区位选择性好、化学选择性好、试剂价格低廉、操作简单、条件温和、底物适用范围广的优点。相比现有的H/D交换方法，本发明氘供体试剂用量小，可以显著降低成本，并提高氘原子的利用率。
• Synthesis of α-Deuterioalcohols by Single-Electron Umpolung Reductive Deuteration of Carbonyls Using D2O as Deuterium Source
  作者：Yuxia Hou、Zemin Lai、Lei Ning、Yixuan Li、Jie An、Hengzhao Li、Ailing Li

  DOI：10.1055/a-1523-3336

  日期：2021.7

  Deuterium incorporation can effectively stabilize the chiral centers of drug and agrochemical candidates that hampered by rapid in vivo racemization. In this work, the synthetically challenging chiral-center deuteration of alcohols has been achieved via a single-electron umpolung reductive-deuteration protocol using benign D2O as deuterium source and mild SmI2 as electron donor. The broad scope and

  掺入氘可以有效地稳定受体内快速消旋化阻碍的药物和农用化学品候选物的手性中心。在这项工作中，通过使用良性 D2O 作为氘源和温和 SmI2 作为电子供体的单电子 umpolung 还原-氘化方案实现了具有合成挑战性的醇手性中心氘化。该方法的广泛范围和优异的官能团耐受性已通过以高产率合成 43 种各自的 α-氘醇和≥98% 的氘掺入量来展示。这种通用方法的潜在应用已在 6 种氘化药物衍生物、1 种氘化人类激素和 3 种氘化天然产物的合成中得到了例证。
• Mn(0)-Mediated Chemoselective Reduction of Aldehydes. Application to the Synthesis of α-Deuterioalcohols
  作者：Tania Jiménez、Elisa Barea、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva、José Justicia

  DOI：10.1021/jo1015618

  日期：2010.10.15

  A mild simple safe chemoselective reduction of different kinds to the corresponding alcohols mediated by the Mn dust/water system is described. In addition to this, the use of D2O leads to the synthesis of alpha-deuerated alcohols and constitutes an efficient inexpensive alternative for the preparation of these compounds.