6-chloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one | 128095-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-chloro-4-prop-2-ynoxychromen-2-one
• CAS: 128095-06-7
• 化学式: C₁₂H₇ClO₃
• 分子量: 234.639
• InChiKey: HPZZAICZQQUJQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到2H,5H-pyrano<3,2-c><1>benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, Ch. Prasad; Srimannarayana, G., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 4, p. 535 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-2-羟基乙酮 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-chloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化卤代香豆素和1-氮杂-香豆素的一锅SN点击反应

  摘要：

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。

  DOI：

  10.1002/jhet.3090

文献信息

• Synthesis of new triazole linked carbohybrids with ROS-mediated toxicity in breast cancer
  作者：Priti Kumari、Shraddha Dubey、Sneha Venkatachalapathy、Chintam Narayana、Ashish Gupta、Ram Sagar

  DOI：10.1039/c9nj03288f

  日期：——

  coumarins and 4-O-propargyl quinolones in shorter reaction time (30 min) under microwave assisted conditions. Anticancer activity of these newly synthesized triazole linked N-glycosides of coumarins and quinolones was determined in detail through cellular assays against MCF-7 (breast cancer cell line), HepG2 (liver cancer cell line), HCT-116 (colon cancer cell line) and Huh-7.5 cell lines. The selected

  碳杂化物是一类重要的分子，具有多种生物活性，并作为许多天然产物中的结构基序存在。从1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基β- D-葡萄糖和1-叠氮基-葡萄糖开始有效合成了两个系列的新三唑连接的香豆素和喹诺酮类N-糖苷（n = 27）。2,3,4,6-四-O-乙酰基β- D-半乳糖在微波辅助条件下，在较短的反应时间（30分钟）内与各种4- O-炔丙基香豆素和4- O-炔丙基喹诺酮反应。这些新合成的三唑连接的N的抗癌活性通过针对MCF-7（乳腺癌细胞系），HepG2（肝癌细胞系），HCT-116（结肠癌细胞系）和Huh-7.5细胞系的细胞分析，详细测定了香豆素和喹诺酮类糖苷的含量。所选文库成员显示出低摩尔浓度（IC 50 10.97μM）和对乳腺癌细胞系（MCF-7）的选择性毒性。机理研究表明，该活性化合物的抗癌活性是由于活性氧（ROS）的产生。
• Synthesis and Biological Evaluation of Harmirins, Novel Harmine–Coumarin Hybrids as Potential Anticancer Agents
  作者：Kristina Pavić、Maja Beus、Goran Poje、Lidija Uzelac、Marijeta Kralj、Zrinka Rajić

  DOI：10.3390/molecules26216490

  日期：——

  methyl substituent at position 6 of the coumarin ring (SIs > 7.2). Further experiments demonstrated that harmirin 12b is localized exclusively in the cytoplasm. In addition, it induced a strong G1 arrest and reduced the percentage of cells in the S phase, suggesting that it might exert its antiproliferative activity through inhibition of DNA synthesis, rather than DNA damage. In conclusion, harmirin

  由于癌症仍然是世界范围内的主要健康负担之一，因此需要由于耐药性的发展而产生的新型药物。在这项工作中，我们设计并合成了harmirins，这是一种包含harmine 和香豆素支架的杂化化合物，评估了它们的抗增殖活性，并进行了细胞定位和细胞周期分析实验。Harmirins 是在温和的反应条件下使用 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应由相应的炔烃和叠氮化物制备的，导致形成 1 H-1,2,3-三唑环。在体外针对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT116、SW620 和 HepG2）和一种人类非癌细胞系（HEK293T）评估了harmirins 的抗增殖活性。最显着的活性针对 MCF-7 和 HCT116 细胞系（IC 50在个位数微摩尔范围内），而最具选择性的有害菌素是5b和12b，取代了 β-咔啉的 C-3 和 O-7核心并在香豆素环的第 6 位带有甲基取代基 (SIs > 7.2)。进一步的实验表明，harmirin
• 一种芦荟大黄素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院药用植物研究所

  公开号：CN115057850A

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明公开了一种芦荟大黄素衍生物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域。本发明提供了一种新的芦荟大黄素衍生物，同时提供了一种芦荟大黄素衍生物的制备方法，制备得到的芦荟大黄素衍生物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化合物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或者前药，在药用剂量下对多种癌细胞(如MCF‑7、HepG2、A549、SGC‑7901、HCT‑8等)的增殖均具有明显的抑制效果。
• The Synthesis and Biological Evaluation of Aloe-Emodin-Coumarin Hybrids as Potential Antitumor Agents
  作者：Hai Shang、Yue Hu、Jingrong Li、Lingyu Li、Yu Tian、Xiaoxue Li、Qi Wu、Zhongmei Zou

  DOI：10.3390/molecules27196153

  日期：——

  A series of novel aloe-emodin–coumarin hybrids were designed and synthesized. The antitumor activity of these derivatives was evaluated against five human tumor cell lines (A549, SGC-7901, HepG2, MCF-7 and HCT-8). Some of the synthesized compounds exhibited moderate to good activity against one or more cell lines. Particularly, compound 5d exhibited more potent antiproliferative activity than the reference

  设计并合成了一系列新型芦荟-大黄素-香豆素混合物。针对五种人类肿瘤细胞系（A549、SGC-7901、HepG2、MCF-7 和 HCT-8）评估了这些衍生物的抗肿瘤活性。一些合成的化合物对一种或多种细胞系表现出中等至良好的活性。特别是，化合物5d对所有测试的肿瘤细胞系都表现出比参考药物依托泊苷更强的抗增殖活性，表明它具有广谱的抗肿瘤活性，并且它可能为进一步开发作为抗肿瘤药物的先导化合物提供有希望的结构。修改。此外，还进行了合成化合物的构效关系研究。
• Synthesis, and discovery of a potential anti-HepG2 agents: Coumarin derivatives containing 3-Aryl isoxazolyl moiety
  作者：Li-Mei Jia、Shao-Ling Huang、Wei-Gao Pan、Yun-Hou Huang、Peng Luo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135892

  日期：2023.10

  In here, a series of coumarin-isoxazole derivatives were synthesized, characterized by spectroscopy technologies and evaluated for their cytotoxicity against HepG2 cell lines. Meanwhile, eight bioactive compounds were also evaluated for their toxicity on normal Vero cell lines. MC-16, a monoclinic crystal with P21/c space group, was further confirmed by X-ray and 2D-NMR. Results demonstrated that b5

  在这里，合成了一系列香豆素-异恶唑衍生物，通过光谱技术表征并评估了它们对 HepG2 细胞系的细胞毒性。同时，还评估了八种生物活性化合物对正常 Vero 细胞系的毒性。MC-16是一种具有P21/c空间群的单斜晶系晶体，经X-ray和2D-NMR进一步证实。结果表明，b5与7当量的NCS反应得到c5，然后由c5衍生的氧化腈与e1反应，通过中间态TS1得到MC-16。生物活性结果表明八种化合物 (MC-2, MC-4, MC-5, MC-9, MC-10, MC-14, MC-19 and MC-20 )对HepG2细胞系表现出弱到强的细胞毒性，对Vero细胞的毒性很大低于顺铂（IC 50 (HpeG2)  = 8.44 μM/ L，IC 50 (Vero)  = 28.63 μM/ L，SI = 3.39）。其中，MC-14（IC 50 (HpeG2)  = 12.85 μM/ L，IC 50