5-氯喹啉-3-羧酸乙酯 | 352521-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氯喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 5-氯喹啉-3-甲酸乙酯
• 英文名称: 5-chloroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-chloroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 352521-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: GPGUJGOPBUCQMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.1-68.2 °C
• 沸点：
  341.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯喹啉-3-羧酸乙酯 在 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 N-(5-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxamido)-2-methylphenyl)-5-((2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)amino)quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED 1,4-DIHYDRODIOXIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR 1
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DIHYDRODIOXINE FUSIONNÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION 1 DU CHOC THERMIQUE

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中A1、A2、R4和Q如本文所定义。本发明的化合物是热休克因子1（HSF1）的抑制剂。具体来说，本发明涉及将这些化合物用作治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2015049535A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-Chloro-6-fluoro-phenyl)-(toluene-4-sulfonylamino)-methyl]-acrylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酰胺 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到5-氯喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-quinolinecarboxylic acid esters from the Baylis–Hillman adducts of 2-halobenzaldehyde N-tosylimines

  摘要：

  3-Quinolinecarboxylic acid ethyl esters 4 were prepared from 1. the Baylis-Hillman adducts of o-halobenzaldehyde N-tosylimines, in a one-pot reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00552-4

文献信息

• Synthesis of 2,4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters from arylmethyl azides via a domino process
  作者：Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat、Tanita Gettongsong

  DOI：10.1039/c3ob27493d

  日期：——

  4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters via a domino process is described. The synthesis employs arylmethyl azides as the precursor which undergoes an acid-promoted rearrangement to give an N-aryl iminium ion. Following the addition with ethyl 3-ethoxyacrylate, intramolecular electrophilic aromatic substitution, elimination and subsequent oxidation, the quinoline products were obtained

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。
• A One-Step Synthesis of 2,4-Unsubstituted Quinoline-3-carboxylic Acid Esters from <i>o</i>-Nitrobenzaldehydes
  作者：Hariharan Venkatesan、Frances M. Hocutt、Todd K. Jones、Michael H. Rabinowitz

  DOI：10.1021/jo100392x

  日期：2010.5.21

  straightforward and efficient one-step procedure for the synthesis of 2,4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters is described. The simple reductive cyclization is carried out by treating various substituted o-nitrobenzaldehydes with inexpensive, commercially available 3,3-diethoxypropionic acid ethyl ester and SnCl2·2H2O in refluxing ethanol.

  描述了一种简单，有效的一步法合成2,4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯的方法。通过在回流的乙醇中用廉价的可商购的3，3-二乙氧基丙酸乙酯和SnCl 2 ·2H 2 O处理各种取代的邻硝基苯甲醛来进行简单的还原环化。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS, IN PARTICULAR AS ANTI-ALZHEIMER AGENTS
  申请人：Marsais Francis

  公开号：US20090062279A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention is related to compound which comprises at least one radical C═Y, Y being O or S, and an oxidable and non protonable nitrogen atom N wherein the distance (d) between the at least one carbon atom of the radical group C═Y and the nitrogen atom, when oxidized, is comprised between 0.3 and 0.8 nanometers. The invention is related to new heterocyclic compounds defined by formula G, their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly in the treatment of neurodegenerative or Alzheimer disease.

  本发明涉及一种化合物，其包含至少一个基团C═Y，其中Y为O或S，以及一个可氧化且不可质子化的氮原子N，其中在氧化时，基团C═Y的至少一个碳原子与氮原子之间的距离(d)在0.3至0.8纳米之间。本发明涉及由公式G定义的新杂环化合物及其制备方法，涉及包含它们的制药组合物以及它们在治疗神经退行性或阿尔茨海默病方面的用途。
• New heterocyclic compounds, their preparation and their use as medicaments, in particular as anti-alzheimer agents
  申请人：Institut National des Sciences Appliquees de Rouen (INSA)

  公开号：EP1731507A1

  公开（公告）日：2006-12-13

  The invention is related to compound which comprises at least one radical C=Y, Y being O or S, and an oxidable and non protonable nitrogen atom N wherein the distance (d) between the at least one carbon atom of the radical group C=Y and the nitrogen atom, when oxidized, is comprised between 0.3 and 0.8 nanometers. The invention is related to new heterocyclic compounds defined by formula G, their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly in the treatment of neurodegenerative or Alzheimer disease.

  本发明涉及由至少一个基团C=Y（Y为O或S）和一个可氧化且不可质子化的氮原子N组成的化合物，其中基团C=Y的至少一个碳原子与氮原子之间的距离（d）在氧化时介于0.3至0.8纳米之间。 本发明涉及由式 G 定义的新杂环化合物、 它们的制备、包含它们的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是在治疗神经退行性疾病或阿尔茨海默病中的用途。
• Fused 1,4-dihydrodioxin derivatives as inhibitors of heat shock transcription factor I
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：US10189821B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention relates to compounds of formula I as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of heat shock factor 1 (HSF1). In particular, the present invention relates to the use of these compounds as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及本文定义的式 I 化合物。本发明的化合物是热休克因子 1（HSF1）的抑制剂。特别是，本发明涉及将这些化合物用作治疗剂来治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。本发明还涉及这些化合物的制备工艺以及包含这些化合物的药物组合物。