(8S,9S,11R,13S,14S,17S)-11-(2-氟乙基)-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,17-二醇 | 129000-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8S,9S,11R,13S,14S,17S)-11-(2-氟乙基)-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,17-二醇
• 英文名称: 11β-(2-fluoroethyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: 11beta-(2-Fluoroethyl)estradiol；(8S,9S,11R,13S,14S,17S)-11-(2-fluoroethyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 129000-35-7
• 化学式: C₂₀H₂₇FO₂
• 分子量: 318.432
• InChiKey: MNDCNBSELADRIV-ZFRJDGDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (8S,9S,11R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-11-vinyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 对甲基苯磺酰氟 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.25h， 生成 (8S,9S,11R,13S,14S,17S)-11-(2-氟乙基)-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  新型11β-取代的estra-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二醇的合成与雌激素受体结合。

  摘要：

  作为开发用于核医学的雌激素放射性配体的计划的一部分，进行了一项研究，以研究取代基对假定放射化学物质的受体亲和力的影响。在这项研究中，设计了一种针对11β-（氟乙基）取代基引入的合成策略。通过五步程序从11β-乙烯基雌酮3-乙酸酯（4）开始以五步法制备目标化合物9，总产率为43％。通过X射线晶体学确定了11个β-乙烯基部分的立体化学。评价了最终产物和几种类似物，即11β-乙基-，-乙烯基-和（羟乙基）雌二醇（11、5和12）的雌激素受体结合亲和力。结果表明目标化合物和几种11个β-取代的类似物的相对结合亲和力大于雌二醇及其16个α-氟化衍生物。制备目标化合物9的方式适合与18F结合使用。

  DOI：

  10.1021/jm00174a010

文献信息

• Synthesis and estrogen receptor binding of novel 11.beta.-substituted estra-1,3,5(10)-triene-3,17.beta.-diols
  作者：Robert N. Hanson、Elio Napolitano、Rita Fiaschi、Kay D. Onan

  DOI：10.1021/jm00174a010

  日期：1990.12

  beta-vinyl moiety was established by X-ray crystallography. The final product and several analogues, 11 beta-ethyl-, -vinyl-, and (hydroxyethyl)estradiols (11, 5, and 12), were evaluated for their estrogen receptor binding affinity. The results indicate that the target compound and several 11 beta-substituted analogues possess relative binding affinities greater than of estradiol and its 16 alpha-fluorinated

  作为开发用于核医学的雌激素放射性配体的计划的一部分，进行了一项研究，以研究取代基对假定放射化学物质的受体亲和力的影响。在这项研究中，设计了一种针对11β-（氟乙基）取代基引入的合成策略。通过五步程序从11β-乙烯基雌酮3-乙酸酯（4）开始以五步法制备目标化合物9，总产率为43％。通过X射线晶体学确定了11个β-乙烯基部分的立体化学。评价了最终产物和几种类似物，即11β-乙基-，-乙烯基-和（羟乙基）雌二醇（11、5和12）的雌激素受体结合亲和力。结果表明目标化合物和几种11个β-取代的类似物的相对结合亲和力大于雌二醇及其16个α-氟化衍生物。制备目标化合物9的方式适合与18F结合使用。