(4S,5S)-4,5-Bis-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopropyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 183745-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-Bis-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopropyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 183745-93-9
• 化学式: C₄₅H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 719.124
• InChiKey: HXNPJUZQTOHSHP-VJGTZYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-Bis-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopropyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 silica gel 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopropylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效顺式-2-甲基环丙烷羧酸的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的方法，用于合成对映体纯的顺式-2-甲基环丙烷甲酸（-）- 2（姜黄素A的成分）及其对映体（+）- 2。衍生自L-酒石酸二乙酯的二烯5和9的双不对称Simmons-Smith环丙烷化以优异的非对映选择性（> 99％de）进行，得到了二环丙烷6和10，它们都转化为2的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00792-2
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (4S,5S)-4,5-Bis-[(Z)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propenyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(4S,5S)-4,5-Bis-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopropyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  高效顺式-2-甲基环丙烷羧酸的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的方法，用于合成对映体纯的顺式-2-甲基环丙烷甲酸（-）- 2（姜黄素A的成分）及其对映体（+）- 2。衍生自L-酒石酸二乙酯的二烯5和9的双不对称Simmons-Smith环丙烷化以优异的非对映选择性（> 99％de）进行，得到了二环丙烷6和10，它们都转化为2的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00792-2