{(1S,2R)-2-[(4S,5S)-5-((1R,2S)-2-Hydroxymethyl-cyclopropyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-cyclopropyl}-methanol | 183745-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(1S,2R)-2-[(4S,5S)-5-((1R,2S)-2-Hydroxymethyl-cyclopropyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-cyclopropyl}-methanol
• CAS: 183745-95-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: FJCPCTRKUTXAOA-JKCCIXDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,2R)-2-[(4S,5S)-5-((1R,2S)-2-Hydroxymethyl-cyclopropyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-cyclopropyl}-methanol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效顺式-2-甲基环丙烷羧酸的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的方法，用于合成对映体纯的顺式-2-甲基环丙烷甲酸（-）- 2（姜黄素A的成分）及其对映体（+）- 2。衍生自L-酒石酸二乙酯的二烯5和9的双不对称Simmons-Smith环丙烷化以优异的非对映选择性（> 99％de）进行，得到了二环丙烷6和10，它们都转化为2的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00792-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-Bis-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclopropyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到{(1S,2R)-2-[(4S,5S)-5-((1R,2S)-2-Hydroxymethyl-cyclopropyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-cyclopropyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  高效顺式-2-甲基环丙烷羧酸的不对称合成

  摘要：

  我们已经开发了一种通用的方法，用于合成对映体纯的顺式-2-甲基环丙烷甲酸（-）- 2（姜黄素A的成分）及其对映体（+）- 2。衍生自L-酒石酸二乙酯的二烯5和9的双不对称Simmons-Smith环丙烷化以优异的非对映选择性（> 99％de）进行，得到了二环丙烷6和10，它们都转化为2的对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00792-2