[(2S,4aR,7R,8aS)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-phenylmethanone | 89616-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4aR,7R,8aS)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 89616-56-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂S
• 分子量: 304.453
• InChiKey: FWDLEWKUCGTCQC-UTXMOHQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  427.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4aR,7R,8aS)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-phenylmethanone 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-羟基-2-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。2. 合成高对映体纯度的手性叔α-羟基醛、α-羟基酸、二醇[R1R2C(OH)CH2OH]和甲醇[R1R2C(OH)Me]。

  摘要：

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00322a034
• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-4,7,7-trimethyl-4H-benzoxathiane 在 正丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,4aR,7R,8aS)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。2. 合成高对映体纯度的手性叔α-羟基醛、α-羟基酸、二醇[R1R2C(OH)CH2OH]和甲醇[R1R2C(OH)Me]。

  摘要：

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00322a034

文献信息

• LYNCH, J. E.;ELIEL, E. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 10, 2943-2948
  作者：LYNCH, J. E.、ELIEL, E. L.

  DOI：——

  日期：——