2R-(1'S-phenylmethoxy-4'-hydroxy)butyl-3R,4S-diphenylmethoxypyrrolidine | 476171-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2R-(1'S-phenylmethoxy-4'-hydroxy)butyl-3R,4S-diphenylmethoxypyrrolidine
• 英文别名: (4S)-4-[(2R,3R,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]-4-phenylmethoxybutan-1-ol
• CAS: 476171-65-0
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₄
• 分子量: 461.601
• InChiKey: TVNYOPMYWQOZRE-FKWFRFQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-(1'S-phenylmethoxy-4'-hydroxy)butyl-3R,4S-diphenylmethoxypyrrolidine 在 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (1R,2S,8S,8aR)-octahydro-1,2,8-indolizinetriol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-epi-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-epi-swainsonine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.

  DOI：

  10.1021/jo025977w
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 Lindlar's catalyst 、 Grubbs catalyst first generation 、 4 A molecular sieve 喹啉 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium osmate(VI) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 201.79h， 生成 2R-(1'S-phenylmethoxy-4'-hydroxy)butyl-3R,4S-diphenylmethoxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-epi-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-epi-swainsonine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.

  DOI：

  10.1021/jo025977w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine, (+)-1,2-Di-<i>epi</i>-swainsonine, and (+)-1,2,8-Tri-<i>epi</i>-swainsonine
  作者：Karl B. Lindsay、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo025977w

  日期：2002.11.1

  The asymmetric synthesis of H-swainsonine via a nonchiral pool route that involves the Sharpless epoxidation to induce chirality is reported. The key steps involve vinyl epoxide aminolysis, ring-closing metathesis, and intramolecular N-alkylation to prepare the indolizidine ring and a highly diastereoselective cis-dihydroxylation using AD-mix-cc. This synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of (+)-1,2-di-epi-swainsonine and (+)-1,2,8-tri-epi-swainsonine.