3-amino-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid | 36735-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3-amino-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid；3-Amino-2-phenyl-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 36735-26-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: WZYBQONKMQQIDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid 在 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 1,3-dioxo-4-phenyl-2H-pyrrolo<3,4-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  3-卤-2-苯基喹啉-4-羧酸的新型合成

  摘要：

  通过一种新颖的方法，以高收率获得了3-氯和3-溴-2-苯基喹啉-4-羧酸，需要合成3-氨基中间体，然后用氯或溴取代氨基。桑德迈尔反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340235
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙酮 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-amino-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新規な化合物、薬剤およびＮＫ３受容体拮抗剤

  摘要：

  提供不影响生态系统的NK3受体拮抗体，抑制动物繁殖。化合物由式（I'）表示。（R1为H、羟基等；R2为羟基、巯基等；R3为苯基或萘基）。【选择图】无

  公开号：

  JP2017081888A

文献信息

• Decarboxylative Fluorination of Arylcarboxylic Acids Promoted by <i>ortho</i> -Hydroxy and Amino Groups
  作者：Dinghai Wang、Zheliang Yuan、Qilun Liu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800016

  日期：2018.6

  A novel decarboxylative fluorination process has been developed for the synthesis of ortho‐hydroxy/amino arylfluorides from salicylic acid analogs, in which the ortho‐hydroxy/amino group plays an important role in the transformation. In addition, various arylfluorides are obtained in good to excellent yields under mild conditions.

  已开发出一种新的脱羧氟化方法，用于从水杨酸类似物合成邻羟基/氨基芳基氟化物，其中邻羟基/氨基在转化中起着重要作用。另外，在温和的条件下以良好至优异的产率获得了各种芳基氟化物。
• Quinoline-4-carboxamide derivatives, their preparation and their use as neurokinin 3 ( NK-3 ) - and neurokinin 2 ( NK-3 ) receptor antagonists
  申请人：SmithKline Beecham S.p.A.

  公开号：US20020068827A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  A compound of formula (I): 1 or a salt thereof, or a solvate thereof, wherein, Ar is an optionally substituted aryl or a C 5-7 cycloalkdienyl group, or an optionally substituted single or fused ring aromatic heterocyclic group; R is C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkylalkyl, optionally substituted phenyl or phenyl C 1-6 alkyl, an optionally substituted five-membered heteroaromatic ring comprising up to four heteroatoms selected from O and N, hydroxy C 1-6 alkyl, amino C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylaminoalkyl, di C 1-6 alkylaminoalkyl, C 1-6 acylaminoalkyl, C 1-6 alkoxyalkyl, C 1-6 alkylcarbonyl, carboxy, C 1-6 alkoxycarbonyl, C 1-6 alkoxycarbonyl C 1-6 alkyl, aminocarbonyl, C 1-6 alkylaminocarbonyl, di C 1-6 alkylaminocarbonyl, halogeno C 1-6 alkyl; or R is a group —(CH 2 ) p — wherein p is 2 or 3 which group forms a ring with a carbon atom of Ar; R 1 represents hydrogen or up to four optional subtitutents selected from the list consisting of: C 1-6 alkyl, C 1-6 alkenyl, aryl, C 1-6 alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, carboxamido, sulphonamido, C 1-6 alkoxycarbonyl, trifluoromethyl, acyloxy, phthalimido, amino or mono- and di-C 1-6 alkylamino; R 2 represents hydrogen, C 1-6 -alkyl, hydroxy, halogen, cyano, amino, mono- or di-C 1-6 -alkylamino, alkylsulphonylamino, mono- or di-C 1-6 -alkanoylamino wherein any alkyl group is optionally substituted with an amino group or with a mono- or di-alkylamino group, or R 2 is a moiety —X—(CH 2 ) n —Y wherein X is a bond or —O— and n is an integer in the range of from 1 to 5 providing that when X is —O— n is only an integer from 2 to 5 and Y represents a group NY 1 Y 2 wherein Y 1 and Y 2 are independently selected from hydrogen, C 1-6 -alkyl, C 1-6 -alkenyl, aryl or aryl-C 1-6 -alkyl or Y is hydroxy, halogen or an optionally substituted N-linked single or fused ring, heterocyclic group, R 3 is branched or linear C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 4-7 cycloalkylalkyl, optionally substituted aryl, or an optionally substituted single or fused ring aromatic heterocyclic group; and R 4 represents hydrogen or C 1-6 alkyl; a process for the preparation of such a compound, a pharmaceutical compositon containing such a compound and the use of such a compound or composition in medicine.

  一个式为（I）的化合物： 或其盐，或其溶剂合物，其中，Ar是可选择取代的芳基或C 5-7 环烯烃基团，或可选择取代的单个或融合环芳香杂环基团； R是C 1-6 烷基，C 3-7 环烷基，C 3-7 环烷基烷基，可选择取代的苯基或苯基C 1-6 烷基，可选择取代的含有最多四个来自O和N的杂原子的五元杂芳环，羟基C 1-6 烷基，氨基C 1-6 烷基，C 1-6 烷基氨基烷基，二C 1-6 烷基氨基烷基，C 1-6 酰胺基烷基，C 1-6 烷氧基烷基，C 1-6 烷基羰基，羧基，C 1-6 烷氧羰基，C 1-6 烷氧羰基C 1-6 烷基，氨基羰基，C 1-6 烷基氨基羰基，二C 1-6 烷基氨基羰基，卤代C 1-6 烷基；或R是一个基团—(CH 2 ) p —其中p为2或3，该基团与Ar的一个碳原子形成环； R 1 代表氢或来自以下列表中选择的最多四个可选取代基：C 1-6 烷基，C 1-6 烯基，芳基，C 1-6 烷氧基，羟基，卤素，硝基，氰基，羧基，羧胺基，磺胺基，C 1-6 烷氧羰基，三氟甲基，酰氧基，邻苯二甲酰胺基，氨基或单-和双-C 1-6 烷基氨基； R 2 代表氢，C 1-6 -烷基，羟基，卤素，氰基，氨基，单-或双-C 1-6 -烷基氨基，烷基磺酰氨基，单-或双-C 1-6 -酰胺基，其中任何烷基基团可选择地取代为氨基基团或单-或双-烷基氨基基团，或R 2 是一个基团—X—(CH 2 ) n —Y，其中X是键或—O—，n是在1到5范围内的整数，要求当X为—O—时，n仅为2到5之间的整数，Y代表一个基团NY 1 Y 2 ，其中Y 1 和Y 2 分别选择自氢，C 1-6 -烷基，C 1-6 -烯基，芳基或芳基-C 1-6 -烷基，或Y为羟基，卤素或可选择取代的N-连接的单个或融合环杂环基团， R 3 是支链或直链C 1-6 烷基，C 3-7 环烷基，C 4-7 环烷基烷基，可选择取代的芳基，或可选择取代的单个或融合环芳香杂环基团；和 R 4 代表氢或C 1-6 烷基；一种制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物以及这种化合物或组合物在医学中的用途。
• Design, synthesis, structure-activity relationships and X-ray structural studies of novel 1-oxopyrimido[4,5-c]quinoline-2-acetic acid derivatives as selective and potent inhibitors of human aldose reductase
  作者：Isidro Crespo、Joan Giménez-Dejoz、Sergio Porté、Alexandra Cousido-Siah、André Mitschler、Alberto Podjarny、Harris Pratsinis、Dimitris Kletsas、Xavier Parés、Francesc X. Ruiz、Kamel Metwally、Jaume Farrés

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.015

  日期：2018.5

  and, in some cases, with cancer. For many years, research has been focused on finding new AKR1B1 inhibitors (ARIs) to overcome these diseases. Despite the efforts, most of the new drug candidates failed because of their poor pharmacokinetic properties and/or unacceptable side effects. Here we report the synthesis of a series of 1-oxopyrimido[4,5-c]quinoline-2-acetic acid derivatives as novel ARIs. IC50

  人醛糖还原酶（AKR1B1，AR）是多元醇途径的关键酶，在高葡萄糖浓度下（如在糖尿病患者中发现的那样）催化葡萄糖还原为山梨糖醇。实际上，AKR1B1过表达与糖尿病继发性并发症有关，在某些情况下与癌症有关。多年来，研究一直集中在寻找新的AKR1B1抑制剂（ARIs）来克服这些疾病。尽管做出了努力，但大多数新药候选药物仍因药代动力学性能差和/或不良副作用而失败。在这里我们报告了一系列的1-氧嘧啶基[4,5-c]喹啉-2-乙酸衍生物的合成作为新型ARI。IC50分析法和X射线晶体学研究证明，这些化合物具有针对AKR1B1的高效力和选择性，有望在进一步的药物开发中大放异彩。基于确定的具有先导化合物的X射线结构，我们设计并合成了第二个系列，得到了先导化合物68（Kiappvs。AKR1B1 = 73 nM）。这些化合物与先前报道的具有抗有丝分裂活性的2-氨基嘧啶基[4,5-c]喹啉-1（2H）-on
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLEINE TELS QUE LES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA NEUROKININE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2006013394A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising them and their use in treating diseases mediated by neurokinin-2 and/or neurokinin-3 (NK-3) receptors, such as schizophrenia.

  本发明涉及式（I）化合物及其药用可接受盐，包括它们的药物组合物以及它们在治疗由神经激肽-2和/或神经激肽-3（NK-3）受体介导的疾病，如精神分裂症中的用途。
• Quinoline derivatives as NK3 antagonists
  申请人：SmithKline Beecham S.p.A.

  公开号：US20030195204A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention relates to a novel use, in particular a novel pharmaceutical use for a series of quinoline derivatives.

  本发明涉及一种新的用途，特别是一种新的药物用途，用于一系列喹啉衍生物。