3-amino-2-phenyl-4(1H)-quinolinone | 7767-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-phenyl-4(1H)-quinolinone
• 英文别名: 3-amino-2-phenylquinolin-4(1H)-one；3-amino-2-phenyl-1H-quinolin-4-one；3-Amino-2-phenyl-4(1H)-quinolone；3-amino-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 7767-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: JPQIVZRKZOMRCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-phenyl-4(1H)-quinolinone 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,4-diphenyl-oxazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮的合成：Pictet-Spengler 反应与 4-苯基[1,3]恶唑并[4,5-c]喹啉的重排

  摘要：

  提出了两种合成二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮的方法。基于 3-氨基-2-苯基喹啉-4(1H)-酮与芳香醛的 Pictet-Spengler 反应的一步法需要在强酸性介质中加热，这导致可能的产品受到显着限制。第二种方法是基于将3-氨基-2-苯基喹啉-4(1H)-酮转化为4-苯基[1,3]恶唑并[4,5-c]喹啉，然后在AlCl的作用下重排< b0> 。两步合成的一个显着优点是可以获得更广泛的二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮，包括那些使用Pictet-Spengler反应无法获得的化合物。

  DOI：

  10.1055/a-2323-0770
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-phenyl-2-oxazolyl)phenylamine 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-amino-2-phenyl-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  由邻氨基苯甲酰胺制备3-氨基-2-苯基-4（1 H）-喹啉酮的一些新途径

  摘要：

  比较了制备3-氨基-2-苯基-4-1（H）-喹啉酮7a的几种新途径。最有效的方法是基于在（多）磷酸存在下苯甲酰邻氨基苯甲酰胺2a的环化作用。在孤立的杂环中间体的结构基础上讨论了所涉及的重排机理。验证了制备标题化合物7a的最佳方法，并制备了另外10种喹啉酮7。

  DOI：

  10.1021/jo051303k

文献信息

• 733. Triazaphenanthrenes. Part II. Derivatives of 10-phenyl- 1 : 2 : 9-triazaphenanthrene
  作者：C. M. Atkinson、A. R. Mattocks

  DOI：10.1039/jr9570003722

  日期：——
• 2-Phenyl-3-(1-methyl-2-indolyl)-4(1H)-quinolone
  作者：B. Staskun

  DOI：10.1021/jo01346a505

  日期：1966.8
• Some New Routes for the Preparation of 3-Amino-2-phenyl-4(1<i>H</i>)-quinolinones from Anthranilamides
  作者：Pavel Hradil、Martin Grepl、Jan Hlaváč、Miroslav Soural、Michal Maloň、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1021/jo051303k

  日期：2006.1.1

  Several new routes for the preparation of 3-amino-2-phenyl-4-1(H)-quinolinone 7a are compared. The most efficient is based on the cyclization of phenacyl anthranilamide 2a in the presence of (poly)phosphoric acid. The mechanisms of the rearrangements involved are discussed on the basis of the structures of isolated heterocyclic intermediates. The best methodology for the preparation of the title compound

  比较了制备3-氨基-2-苯基-4-1（H）-喹啉酮7a的几种新途径。最有效的方法是基于在（多）磷酸存在下苯甲酰邻氨基苯甲酰胺2a的环化作用。在孤立的杂环中间体的结构基础上讨论了所涉及的重排机理。验证了制备标题化合物7a的最佳方法，并制备了另外10种喹啉酮7。
• 10.1055/a-2323-0770
  作者：Shatsauskas, Anton L.、Kirnosov, Sergey A.、Keyn, Ekaterina S.、Shuvalov, Vladislav Yu.、Kostyuchenko, Anastasia S.、Fisyuk, Alexander S.

  DOI：10.1055/a-2323-0770

  日期：——

  Two approaches were proposed for the synthesis of dibenzo[b,h][1,5]naphthyridin-7(12H)-ones. The one-step method based on the Pictet–Spengler reaction of 3-amino-2-phenylquinolin-4(1H)-one with aromatic aldehydes requires heating in a strong acidic media, which leads to significant limitations on the possible products. The second approach is based on the conversion of 3-amino-2-phenylquinolin-4(1H)-one

  提出了两种合成二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮的方法。基于 3-氨基-2-苯基喹啉-4(1H)-酮与芳香醛的 Pictet-Spengler 反应的一步法需要在强酸性介质中加热，这导致可能的产品受到显着限制。第二种方法是基于将3-氨基-2-苯基喹啉-4(1H)-酮转化为4-苯基[1,3]恶唑并[4,5-c]喹啉，然后在AlCl的作用下重排< b0> 。两步合成的一个显着优点是可以获得更广泛的二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮，包括那些使用Pictet-Spengler反应无法获得的化合物。