2,3-dimethoxyacridin-9(10H)-one | 86640-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxyacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 2,3-Dimethoxyacridin-9(10H)-one；2,3-dimethoxy-10H-acridin-9-one
• CAS: 86640-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: ABWAWRPQZPZRTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxyacridin-9(10H)-one 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 水 、 sodium 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-acridine
  参考文献：
  名称：

  Borsche et al., Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1315,1316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 二硫化碳 、 异戊醇 、 五氯化磷 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2,3-dimethoxyacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Borsche et al., Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1315,1316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Acridones via Copper(II)-Mediated Relay Reactions from <i>o</i>-Aminoacetophenones and Arylboronic Acids
  作者：Hao Wu、Zhiguo Zhang、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Nana Ma、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00957

  日期：2018.5.18

  The reaction of o-aminoacetophenones and arylboronic acids catalyzed by copper(II) salts in the presence of pyridine under an O2 atmosphere provides a general and efficient one-pot preparation of biologically interesting acridones. This relay reaction comprises an intermolecular Suzuki cross-coupling, intramolecular oxidative C(sp3)–H amination, and C(sp2)–H activation with simultaneous rearrangement

  在吡啶存在下，在O 2气氛下，铜（II）盐催化的邻氨基苯乙酮与芳基硼酸的反应提供了一种通用且有效的一锅法制备的生物学上令人感兴趣的don啶。此中继反应包括分子间Suzuki交叉偶联，分子内氧化C（sp 3）-H氨基化和C（sp 2）-H活化，同时重排生成的靛红中间体。该策略容许给电子和提取功能，从而以良好或优异的产率提供各种a啶。
• Access to fused π-extended acridone derivatives through a regioselective oxidative demethylation
  作者：Weiwei Ding、Gang Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01249e

  日期：——

  ammonium nitrate (CAN) regioselectively furnished an ortho-quinone leaving a methoxyl group unreacted, which further condensed with aromatic ortho-diamines to afford angularly fused π-extended acridone derivatives. Crystallographic analysis reveals the distinct manner of molecular packing in the crystals according to the dimension of π-extension. The benzene at the turning point possesses a shorter outer

  邻二甲氧基吖啶酮与硝酸铈铵 (CAN)的氧化脱甲基反应区域选择性地提供了一个邻苯醌，留下一个未反应的甲氧基，其进一步与芳族邻二胺缩合得到角稠合的 π- 扩展吖啶酮衍生物。晶体学分析揭示了晶体中分子堆积的不同方式，这取决于 π 延伸的尺寸。转折点的苯具有较短的外键和较长的内键，这会影响分子共轭并导致芳香性减弱。
• A Novel Palladium-Based Heterogeneous Catalyst for Tandem Annulation: A Strategy for Direct Synthesis of Acridones
  作者：Darío C. Gerbino、H. Sebastián Steingruber、Pamela Mendioroz、M. Julia Castro、María A. Volpe

  DOI：10.1055/s-0042-1751371

  日期：2023.2

  In order to develop an efficient, rapid, and modular cascade strategy for the direct synthesis of acridones, palladium supported on sulfated alumina and microwave activation are employed. Multifunctional heterogeneous palladium catalysts were prepared in order to carry out the sequential annulation via a Buchwald–Hartwig amination followed by an intramolecular annulation in a one-pot process. This

  为了开发用于直接合成吖啶酮的高效、快速和模块化级联策略，采用负载在硫酸化氧化铝上的钯和微波活化。制备了多功能非均相钯催化剂，以通过 Buchwald-Hartwig 胺化进行顺序环化，然后在一锅法中进行分子内环化。这一新协议代表了第一份关于在无配体条件下从市售起始材料催化串联合成吖啶酮衍生物的报告。本方法的范围扩展到生成功能化吖啶酮文库，显示出高官能团兼容性，产率适中至极好。
• Base-Controlled Synthesis of Fluorescent Acridone Derivatives via Formal (4 + 2) Cycloaddition
  作者：Fa-Chuang Liu、Meng-Jie Si、Xin-Ru Shi、Shi-Yi Zhuang、Qun Cai、Yi Liu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02977

  日期：2023.3.3

  of acridone derivatives has been developed from simple and easily accessible o-aminobenzamides and 2-(trimethylsilyl)aryl triflates. The base played an important role in the selective controlled synthesis of N-H and N-aryl acridones. A preliminary study on the fluorescence properties of N-aryl acridones demonstrated that they could be used as fluorescent materials with a broad emission range.

  从简单易得的邻氨基苯甲酰胺和 2-(三甲基甲硅烷基) 芳基三氟甲磺酸酯开发了一种用于直接组装吖啶酮衍生物的无过渡金属形式 (4 + 2) 环加成。该碱基在N -H和N-芳基吖啶酮的选择性可控合成中发挥了重要作用。对N-芳基吖啶酮荧光性质的初步研究表明，它们可以用作具有较宽发射范围的荧光材料。
• Transition-Metal-Free Approach to Acridone Derivatives by TBHP-Promoted Oxidative Annulation of Isatins with Arynes
  作者：Min Luo、Nana Dong、Mengyao Zhu、Yongfeng Wang、Cheng Xu、Guodong Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00250

  日期：2023.7.7

  isatins with 2-(trimethylsilyl)aryl triflates for the convenient synthesis of acridone derivatives has been established. Mechanistic investigation suggested that the reaction may proceed via consecutive Baeyer–Villiger-type rearrangement followed by an intermolecular cyclization. This synthetic approach offers several advantages, including broad substrate scope, good functional group tolerance, and

  建立了叔丁基过氧化氢促进的靛红与2-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯的氧化成环反应，以方便合成吖啶酮衍生物。机理研究表明该反应可能通过连续的Baeyer-Villiger型重排和随后的分子间环化进行。这种合成方法具有多种优点，包括广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和操作简单。此外，还成功地对所得化合物进行了后期修饰，扩大了该方法在有机合成中的应用潜力。