methyl (E)-6-methyl-7-oxohept-5-enoate | 320716-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-6-methyl-7-oxohept-5-enoate
• CAS: 320716-07-2
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: SADUKMHRTVLCCS-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-6-methyl-7-oxohept-5-enoate 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 (E)-(2R,3S)-5-Iodo-2-((E)-5-methoxymethoxy-4-methyl-pent-3-enyl)-pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环二戴尔斯-阿尔德策略实现卡萨碱的全合成进展

  摘要：

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol006670r
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 、 2-(三苯基正膦基)丙醛 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到methyl (E)-6-methyl-7-oxohept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过环二戴尔斯-阿尔德策略实现卡萨碱的全合成进展

  摘要：

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol006670r

文献信息

• Application of Chiral Cationic Catalysts to Several Classical Syntheses of Racemic Natural Products Transforms Them into Highly Enantioselective Pathways
  作者：Qi-Ying Hu、Gang Zhou、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja046154m

  日期：2004.10.1

  This paper describes the application of chiral oxazaborolidinium cations of type 2 to various enantioselective Diels-Alder reactions that have served as early key steps for the syntheses of complex natural products. In the original syntheses these Diels-Alder reactions produced racemic adducts and led to racemic target molecules unless a separation of enantiomers by classical resolution was employed. By use of chiral catalysts of type 2, chiral products were obtained directly from Diels-Alder reactions of achiral components in excellent yield and enantioselectivity and with the mechanistically predicted absolute configuration. As a result, a number of classical syntheses could be converted to enantioselective versions, including (1) cortisone/cortisol (Merck/Sarett), (2) dendrobine (Kende), (3) vitamin B-12 (Eschenmoser), (4) myrocin C (Chu-Moyer/Danishefsky), (5) coriolin and hirsutene (Mehta), (6) dendrobatid 251F (Aube), (7) silphinene (Ito), and (8) nicandrenone core (Stoltz/Corey).