(E)-7-Methoxymethoxy-6-methyl-hept-5-enoic acid methyl ester | 320715-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-Methoxymethoxy-6-methyl-hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-7-(methoxymethoxy)-6-methylhept-5-enoate
• CAS: 320715-77-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: QPIIQSVGWPQUGM-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-Methoxymethoxy-6-methyl-hept-5-enoic acid methyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (E)-(2R,3S)-5-Iodo-2-((E)-5-methoxymethoxy-4-methyl-pent-3-enyl)-pent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过环二戴尔斯-阿尔德策略实现卡萨碱的全合成进展

  摘要：

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol006670r
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (E)-7-Methoxymethoxy-6-methyl-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环二戴尔斯-阿尔德策略实现卡萨碱的全合成进展

  摘要：

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol006670r

文献信息

• Progress toward the Total Synthesis of Cassaine via the Transannular Diels−Alder Strategy
  作者：Serge Phoenix、Elyse Bourque、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol006670r

  日期：2000.12.1

  The transannular Diels-Alder reaction of trans-trans-trans macrocyclic triene A, bearing two cis substiuents in C(12) and C(13) as well as a gem-dimethyl in C(4), was studied. Under thermal conditions, only the desired trans-anti-cis tricycle B was obtained. This tricycle represents an advanced intermediate toward the total synthesis of cassaine C.

  研究了在C（12）和C（13）中带有两个顺式取代基以及在C（4）中具有宝石二甲基的跨-反-反-大环三烯A的跨环Diels-Alder反应。在热条件下，仅获得所需的反式-反-顺式三轮车B。该三轮车代表了向总合成胱氨酸C的高级中间体。