methyl 2-(4-methylphenoxy)-1-tert-butoxycarbonyl-1-H-indole-3-carboxylate | 609818-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methylphenoxy)-1-tert-butoxycarbonyl-1-H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 3-O-methyl 2-(4-methylphenoxy)indole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 609818-73-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: ZQIXLKUVHKTSMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methylphenoxy)-1-tert-butoxycarbonyl-1-H-indole-3-carboxylate 以 丙酮 为溶剂， 以20%的产率得到3-甲基-1H-吲哚-1,3-二羧酸-1-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚芳基醚的光化学：导致 CC 键形成的意外重排

  摘要：

  制备了两种类型的2-(对甲苯氧基)吲哚，并在光化学条件下研究了它们的反应性。没有观察到预期的电环化。相反，获得了前所未有的重排产物。发现反应结果取决于介质的粘度。

  DOI：

  10.3987/com-03-9762
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-(4-methylphenoxy)-1-tert-butoxycarbonyl-1-H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚芳基醚的光化学：导致 CC 键形成的意外重排

  摘要：

  制备了两种类型的2-(对甲苯氧基)吲哚，并在光化学条件下研究了它们的反应性。没有观察到预期的电环化。相反，获得了前所未有的重排产物。发现反应结果取决于介质的粘度。

  DOI：

  10.3987/com-03-9762

文献信息

• Photochemistry of 2-Indolyl Aryl Ethers: An Unexpected Rearrangement Leading to C-C Bond Formation
  作者：Ken S. Feldman、Daniela Boneva Vidulova

  DOI：10.3987/com-03-9762

  日期：——

  Two types of 2-(p-tolyloxy)indole were prepared and their reactivity was studied under photochemical conditions. The expected electrocyclization was not observed. Instead, unprecedented rearrangement products were obtained. The reaction outcome was found to depend on the viscosity of the media.

  制备了两种类型的2-(对甲苯氧基)吲哚，并在光化学条件下研究了它们的反应性。没有观察到预期的电环化。相反，获得了前所未有的重排产物。发现反应结果取决于介质的粘度。