1-methyl-6-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 1092522-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-6-pyridin-3-yl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one；1-Methyl-6-pyridin-3-yl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；1-methyl-6-pyridin-3-yl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 1092522-87-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: WIUTZMQRXHUOSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  518.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-methyl-6-(pyridin-3-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of the Human Aldosterone Sythase CYP11B2

  摘要：

  该发明提供了一般式(I)的化合物，这些化合物是人类醛固酮合成酶的抑制剂，还包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗高醛固酮症和/或由11β-羟化酶（CYP11B1）介导的疾病或疾病的方法。

  公开号：

  US20110112067A1

文献信息

• In Vivo Active Aldosterone Synthase Inhibitors with Improved Selectivity: Lead Optimization Providing a Series of Pyridine Substituted 3,4-Dihydro-1<i>H</i>-quinolin-2-one Derivatives
  作者：Simon Lucas、Ralf Heim、Christina Ries、Katarzyna E. Schewe、Barbara Birk、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm800888q

  日期：2008.12.25

  Pyridine substituted naphthalenes (e.g., I-III) constitute a class of potent inhibitors of aldosterone synthase (CYP11B2). To overcome the unwanted inhibition of the hepatic enzyme CYP1A2, we aimed at reducing the number of aromatic carbons of these molecules because aromaticity has previously been identified to correlate positively with CYP1A2 inhibition. As hypothesized, inhibitors with a tetrahydronaphthalene

  吡啶取代的萘（例如，I-III）构成一类有效的醛固酮合酶（CYP11B2）抑制剂。为克服对肝酶CYP1A2的有害抑制作用，我们旨在减少这些分子的芳族碳原子数，因为先前已确定芳香性与CYP1A2抑制成正相关。如所假设的，具有四氢萘型分子支架的抑制剂（1-11）表现出降低的CYP1A2抑制作用。然而，四氢萘酮9在较高浓度下对人细胞系U-937具有细胞毒性。随之而来的结构优化最终发现了杂芳基取代的3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮（12-26），其中12个生物立体异构体为9，在200 microM以下无毒。研究的分子对CYP1A2和多种其他细胞色素P450酶具有高度选择性，并且在体内具有良好的药代动力学特征（例如12种，口服生物利用度为71％）。此外，已证明异喹啉衍生物21可显着降低ACTH刺激大鼠的血浆醛固酮水平。
• 6-Pyridin-3-YL-3,4-Dihydro-1H-Quinolin-2-One Derivatives and Related Compounds as Inhibitors of the Human Aldosterone Synthase CYP11B2
  申请人：Hartmann Rolf W.

  公开号：US20110118241A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention provides compounds of the general formula (I) which are inhibitors of the human aldosterone synthase, and also pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds and other heteroaryl substituted quinolinone derivatives for the treatment of hyperaldosteronism and/or disorders or diseases that are mediated by 11 β-hydroxylase (CYP11 B1).

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们是人类醛固酮合成酶的抑制剂，还提供了含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物和其他杂环取代喹啉酮衍生物治疗高醛固酮症和/或11β-羟化酶(CYP11B1)介导的疾病或疾病的方法。
• Discovery of a Thioxanthone–TfOH Complex as a Photoredox Catalyst for Hydrogenation of Alkenes Using <i>p</i> ‐Xylene as both Electron and Hydrogen Sources
  作者：Wen‐Jie Kang、Bo Li、Meng Duan、Guangxing Pan、Weiqiang Sun、Aishun Ding、Yanbin Zhang、K. N. Houk、Hao Guo

  DOI：10.1002/anie.202211562

  日期：2022.11.25

  novel organic photoredox catalyst was discovered by simply adding a catalytic amount of TfOH as a co-catalyst to readily available thioxanthone. The new catalyst, 9-HTXTF, shows a sufficiently long singlet lifetime and adequately strong oxidation potential, as well as relatively facile photoexcitation, with applications in the hydrogenation and deuteration of carbonylated alkenes.

  通过简单地将催化量的 TfOH 作为助催化剂添加到容易获得的噻吨酮中，发现了一种新型有机光氧化还原催化剂。新型催化剂9-HTXTF具有足够长的单线态寿命和足够强的氧化电位，以及相对容易的光激发，可用于羰基化烯烃的氢化和氘化。
• [EN] 6-PYRIDIN-3-YL-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE HUMAN ALDOSTERONE SYNTHASE CYP11B2<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-PYRIDIN-3-YL-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE CYP11B2 HUMAINE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2009135651A8

  公开（公告）日：2010-01-21
• 6-PYRIDIN-3-YL-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE HUMAN ALDOSTERONE SYNTHASE CYP11B2
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2280954B1

  公开（公告）日：2013-03-27