Acetic acid (E)-(R)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-methoxy-((S)-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methyl-pent-2-enyl ester | 134936-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (E)-(R)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-methoxy-((S)-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methyl-pent-2-enyl ester
• CAS: 134936-16-6
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₇
• 分子量: 440.537
• InChiKey: AEQCSXORILFJHG-FCLNKNBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  112.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(R)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-methoxy-((S)-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methyl-pent-2-enyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-2-甲氧基-8-甲基-N-[(3S)-2-氧代氮杂环庚-3-基]壬-6-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E的全合成

  摘要：

  描述了一种新型的海绵衍生氨基酸，即苯甲酰胺E（1）的第一个全合成。苯甲酰胺E（2）的侧链具有四个连续的手性中心，以立体选择性的方式从天然丰富的环糖醇，1-邻苯二糖醇开始制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74488-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-1-{(4S,5S)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 jones reagent 、 氰基磷酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Acetic acid (E)-(R)-1-{(4S,5R)-5-[(R)-methoxy-((S)-2-oxo-azepan-3-ylcarbamoyl)-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-4-methyl-pent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E的全合成

  摘要：

  描述了一种新型的海绵衍生氨基酸，即苯甲酰胺E（1）的第一个全合成。苯甲酰胺E（2）的侧链具有四个连续的手性中心，以立体选择性的方式从天然丰富的环糖醇，1-邻苯二糖醇开始制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74488-1