(3R,4R)-4-methoxy-4-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-octyn-3-ol | 140149-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-4-methoxy-4-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-octyn-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-4-methoxy-4-methyl-1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol
• CAS: 140149-79-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: WGOAAZJLIYNALW-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-methoxy-4-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-octyn-3-ol 、 四丁基氟化铵 、 在 氩 、 二氯甲烷 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title compound as a thick clear oil (21 mg, 75%)的产率得到(3R,4R)-4-Methoxy-4-methyl-1-octyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Organoboron reagents for the preparation of unsubstituted propargylic

  摘要：

  本发明的新型有机硼试剂在制备未取代丙炔醇方面非常有用。该化合物与醛和酮反应干净，可以得到产率极高的丙炔醇。未取代的丙炔醇是合成许多天然产物的重要中间体。此外，本发明的新型有机硼试剂在与对映纯醛反应时也表现出对映异构体选择性。

  公开号：

  US05157167A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-methoxy-2-methylhexanal 、 B-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>-9-borabicyclo<3.3.1>nonane*THF 在 甲醇 、 C.I.酸性橙108 作用下， 生成 (3R,4R)-4-methoxy-4-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-octyn-3-ol 、 (3S,4R)-4-methoxy-4-methyl-1-(trimethylsilyl)-1-octyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  B-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane. A new organoboron reagent for the preparation of propargylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00036a035

文献信息

• New organoboron reagents for the preparation unsubstituted propargylic
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05110966A1

  公开（公告）日：1992-05-05

  The novel organoboron reagent of the present invention is useful in the preparation of unsubstituted propargylic alcohols. This compound reacts with aldehydes and ketones cleanly to afford propargylic alcohols in excellent yields. Unsubstituted propargylic alcohols are important synthetic intermediates in the synthesis of a number of natural products. In addition, the novel organoboron reagent of the present invention also demonstrates diastereomeric selectivity when reacted with enatiomerically pure aldehydes.

  本发明的新型有机硼试剂在制备未取代的丙炔基醇中非常有用。该化合物与醛和酮反应干净，以优异的收率产生丙炔基醇。未取代的丙炔基醇是合成许多天然产物的重要中间体。此外，本发明的新型有机硼试剂在与对映纯的醛反应时还表现出对映异构选择性。