2-Chloro-3-[[2-[[2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]aziridin-1-yl]methyl]quinoline | 1449107-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-3-[[2-[[2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]aziridin-1-yl]methyl]quinoline
• 英文别名: 2-chloro-3-[[2-[[2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]aziridin-1-yl]methyl]quinoline
• CAS: 1449107-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₆ClF₃N₄O
• 分子量: 396.799
• InChiKey: OHHRCIKYVUBTBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-3-[[2-[[2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]aziridin-1-yl]methyl]quinoline 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到2-[(2-Chloroquinolin-3-yl)methylamino]-3-[2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]oxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiplasmodial evaluation of aziridine–(iso)quinoline hybrids and their ring-opening products

  摘要：

  氮杂环丙烷–（异）喹啉杂化体系被制备为合成中间体，旨在产出具有潜在抗疟疾活性的功能化（异）喹啉。各种喹啉羧醛被转化为喹啉–氮杂环丙烷–吡唑、–吡嗪酮或–嘧啶酮杂化物，这些化合物中的三元氮杂环部分最终通过甲醇或水开环，得到相应的功能化喹啉。此外，5-羟基异喹啉被用于制备异喹啉–氮杂环丙烷嵌合体，这些嵌合体又通过各种亲核试剂的区域选择性氮杂环丙烷开环转化为多种功能化异喹啉。对这些新型氮杂环丙烷–（异）喹啉杂化物及其开环产物的抗疟评估显示，所有代表对疟原虫Plasmodium falciparum的氯喹敏感株具有微摩尔级的活性（0.22–30 μM）。六种最具活性的化合物对氯喹耐药株P. falciparum也表现出微摩尔级的活性，IC50值在1.02到17.58 μM之间。

  DOI：

  10.1039/c3md20377h
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-Chloro-3-[[2-[[2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]oxymethyl]aziridin-1-yl]methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiplasmodial evaluation of aziridine–(iso)quinoline hybrids and their ring-opening products

  摘要：

  氮杂环丙烷–（异）喹啉杂化体系被制备为合成中间体，旨在产出具有潜在抗疟疾活性的功能化（异）喹啉。各种喹啉羧醛被转化为喹啉–氮杂环丙烷–吡唑、–吡嗪酮或–嘧啶酮杂化物，这些化合物中的三元氮杂环部分最终通过甲醇或水开环，得到相应的功能化喹啉。此外，5-羟基异喹啉被用于制备异喹啉–氮杂环丙烷嵌合体，这些嵌合体又通过各种亲核试剂的区域选择性氮杂环丙烷开环转化为多种功能化异喹啉。对这些新型氮杂环丙烷–（异）喹啉杂化物及其开环产物的抗疟评估显示，所有代表对疟原虫Plasmodium falciparum的氯喹敏感株具有微摩尔级的活性（0.22–30 μM）。六种最具活性的化合物对氯喹耐药株P. falciparum也表现出微摩尔级的活性，IC50值在1.02到17.58 μM之间。

  DOI：

  10.1039/c3md20377h