1-iodo-2-(2-iodoethoxy)propane | 139368-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-iodo-2-(2-iodoethoxy)propane
• CAS: 139368-29-9
• 化学式: C₅H₁₀I₂O
• 分子量: 339.943
• InChiKey: FMWGYNCAGXLKEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-(2-iodoethoxy)propane 在 palladium on activated charcoal N-甲基吡咯烷酮 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 25.92h， 生成 (Z)-(2RS,4RS)-4-<3-<<(N-methyl-2-quinolon-6-yl)methyl>oxy>-5-fluorophenyl>-4-ethyl-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的构象分析：取代基在手性识别中的作用以及在（甲氧基烷基）噻唑和甲氧基四氢吡喃系列的活性构象上的作用。

  摘要：

  对5-脂氧合酶（5-LO）抑制一系列外消旋（甲氧基烷基）噻唑的SAR SAR的研究（以化合物7（ZM-211965）为例）导致了其他活性的外消旋衍生物，其中噻唑部分已被被酯或醚取代。此外，醚的环化作用产生了非常有效但非手性的系列，即甲氧基四氢吡喃（甲氧基THP），目前正在临床评估中以41（ZD-2138）为例。最近的结构研究导致该系列的手性成员在四氢吡喃环中带有2-甲基取代基。三个非环状，外消旋系列中每一个的对映选择性潜力使我们合成了纯对映体（（R）-13c，（S）-13c，（R）-13d，（S）-13d，（R）-15c ，（S）-15c，（R）-16b，（S）-16b和（R）-16c，（S）-16c）并确定其绝对配置。在完整的小鼠巨噬细胞和人类全血中评估了每种对映异构体的生物活性，结果表明，在这三个系列中，只有噻唑具有对映选择性，活性构型为（S）（在2至3个数量级之间）比小鼠巨噬细胞中的

  DOI：

  10.1021/jm00027a014
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2-(2-hydroxyethoxy)propane 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1-iodo-2-(2-iodoethoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  5-脂氧合酶抑制剂的构象分析：取代基在手性识别中的作用以及在（甲氧基烷基）噻唑和甲氧基四氢吡喃系列的活性构象上的作用。

  摘要：

  对5-脂氧合酶（5-LO）抑制一系列外消旋（甲氧基烷基）噻唑的SAR SAR的研究（以化合物7（ZM-211965）为例）导致了其他活性的外消旋衍生物，其中噻唑部分已被被酯或醚取代。此外，醚的环化作用产生了非常有效但非手性的系列，即甲氧基四氢吡喃（甲氧基THP），目前正在临床评估中以41（ZD-2138）为例。最近的结构研究导致该系列的手性成员在四氢吡喃环中带有2-甲基取代基。三个非环状，外消旋系列中每一个的对映选择性潜力使我们合成了纯对映体（（R）-13c，（S）-13c，（R）-13d，（S）-13d，（R）-15c ，（S）-15c，（R）-16b，（S）-16b和（R）-16c，（S）-16c）并确定其绝对配置。在完整的小鼠巨噬细胞和人类全血中评估了每种对映异构体的生物活性，结果表明，在这三个系列中，只有噻唑具有对映选择性，活性构型为（S）（在2至3个数量级之间）比小鼠巨噬细胞中的

  DOI：

  10.1021/jm00027a014

文献信息

• Pyran derivatives and their use as inhibitors of 5-lipoxygenase
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05254581A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  The invention concerns a cyclic ether derivative of the formula I ##STR1## wherein Ar.sup.1 is optionally substituted phenyl, naphthyl or a 9- or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety; A.sup.1 is a direct link to X.sup.1 or (1-3C)alkylene; X.sup.1 is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar.sup.2 is optionally substituted phenylene or pyridylene; R.sup.1 includes hydrogen, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkcxycarbonyl and (1-4C)alkylthio; and R.sup.2 and R.sup.3 together form a group of the formula --A.sup.2 --X.sup.2 --A.sup.3 -- which, together with the carbon atom to which A.sup.2 and A.sup.3 are attached, defines a ring having 5 to 7 ring atoms, wherein each of A.sup.2 and A.sup.3 is (1-3C)alkylene and X.sup.2 is oxy, thio, sulphinyl or sulphonyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase.

  该发明涉及公式I的环醚衍生物，其中Ar.sup.1是可选取代的苯基、萘基或9-或10-成员的双环杂环基；A.sup.1是直接连接到X.sup.1或(1-3C)烷基的链；X.sup.1是氧、硫、亚硫酰基、砜基或亚砜基；Ar.sup.2是可选取代的苯基或吡啶基；R.sup.1包括氢、(1-4C)烷基、(1-4C)烷基羰基和(1-4C)烷基硫基；而R.sup.2和R.sup.3一起形成一个具有5到7个环原子的环的基团，该环由A.sup.2和A.sup.3连接到的碳原子以及A.sup.2和A.sup.3定义，其中每个A.sup.2和A.sup.3是(1-3C)烷基，X.sup.2是氧、硫、亚硫酰基或砜基；或其药用可接受盐。该发明的化合物是5-脂氧合酶的抑制剂。
• [EN] TETRAHYDROPYRAN AND THIOPYRAN DERIVATIVES HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROPYRANE ET DE THIOPYRANE AYANT UNE ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2017198339A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to tetrahydropyran derivatives of formula (I) having dual pharmacological activity towards both the sigma (ο) receptor, and the μ-opioid receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有对σ受体和μ-阿片受体双重药理活性的式(I)的四氢吡喃衍生物，以及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于疼痛治疗。
• 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06063928A1

  公开（公告）日：2000-05-16

  Novel compounds having the ability to inhibit 5-lipoxygenase enzyme and having the following formula I: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ar.sup.1 is a heterocyclic moiety which is selected from imidazolyl, pyrrolyl, pyrazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, indolyl, indazolyl and benzimidazolyl, which is bonded to X.sup.1 through a ring nitrogen atom, and which may be optionally substituted with one or two substituents selected from halo, hydroxy, cyano, amino, C.sub.1-4 alkyl and the like; X.sup.1 is a direct bond or C.sub.1-4 alkylene; Ar.sup.2 is phenylene optionally substituted with halo, hydroxy, cyano, amino and the like; X.sup.2 is --A--X-- or --X--A-- wherein A is a direct bond or C.sub.1-4 alkylene and X is oxy, thio, sulfinyl or sulfonyl; Ar.sup.3 is phenylene, pyridylene, thienylene, furylene, oxazolylene or thiazolylene optionally substituted with one or two substituents selected from halo, hydroxy, cyano, amino, C.sub.1-4 alkyl and the like; R.sup.1 and R.sup.2 are each C.sub.1-4 alkyl, or together they form a group of formula --D.sup.1 --Z--D.sup.2 -- which together with the carbon atom to which it is attached defines a ring having 3 to 8 atoms, wherein D.sup.1 and D.sup.2 are C.sub.1-4 alkylene and Z is a direct bond or oxy, thio, sulfinyl, sulfonyl, or vinylene, and D.sup.1 and D.sup.2 may be substituted by C.sub.1-3 alkyl; and Y is CONR.sup.3 R.sup.4, CN, C(R.sup.3).dbd.N--OR.sup.4, COOR.sup.3, COR.sup.3 or CSNR.sup.3 R.sup.4, wherein R.sup.3 and R.sup.4 are each H or C.sub.1-4 alkyl. These compounds are useful in the treatment or alleviation of inflammatory diseases, allergy and cardiovascular diseases in mammals and as the active ingredient in pharmaceutical compositions for treating such conditions.

  具有抑制5-脂氧合酶酶活性的新型化合物，其具有以下结构式I：##STR1##及其药学上可接受的盐，其中Ar.sup.1是从咪唑基，吡咯基，吡唑基，1,2,3-三唑基，1,2,4-三唑基，吲哚基，吲唑基和苯并咪唑基中选择的杂环基，其通过环氮原子与X.sup.1连接，并且可以选择性地用一个或两个卤素、羟基、氰基、氨基、C.sub.1-4烷基等取代；X.sup.1是直接键或C.sub.1-4烷基；Ar.sup.2是苯基，可选地用卤素、羟基、氰基、氨基等取代；X.sup.2是--A--X--或--X--A--，其中A是直接键或C.sub.1-4烷基，X是氧、硫、亚硫酰基或磺酰基；Ar.sup.3是苯基，吡啶基，噻吩基，呋喃基，噁唑基或噻唑基，可选地用一个或两个卤素、羟基、氰基、氨基、C.sub.1-4烷基等取代；R.sup.1和R.sup.2分别是C.sub.1-4烷基，或者它们一起形成一个公式为--D.sup.1--Z--D.sup.2--的基团，与其连接的碳原子定义有3到8个原子的环，其中D.sup.1和D.sup.2是C.sub.1-4烷基，Z是直接键或氧、硫、亚硫酰基、磺酰基或乙烯基，D.sup.1和D.sup.2可以被C.sub.1-3烷基取代；Y是CONR.sup.3R.sup.4，CN，C(R.sup.3).dbd.N--OR.sup.4，COOR.sup.3，COR.sup.3或CSNR.sup.3R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4分别是H或C.sub.1-4烷基。这些化合物在哺乳动物中治疗或缓解炎症性疾病、过敏和心血管疾病，并作为治疗这些疾病的药物组成部分。